methyl 2,5-dideoxy-α,β-D-erythropentofuranoside | 112574-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dideoxy-α,β-D-erythropentofuranoside
• 英文别名: methyl-ξ-D-erythro-2,5-dideoxy-pentofuranoside；Methyl-ξ-D-erythro-2,5-didesoxy-pentofuranosid；(2R,3S)-5-methoxy-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 112574-26-2
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FGYINHMXTAZFTF-XSYQQOMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dideoxy-α,β-D-erythropentofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到2,5-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  含硼抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了含有两个抗生素硼霉素主链的片段的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96753-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2,5-dideoxy-α,β-D-erythropentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• Synthesis of 2‘,5‘-Dideoxy-2-fluoroadenosine and 2‘,5‘-Dideoxy-2,5‘-difluoroadenosine:  Potent P-Site Inhibitors of Adenylyl Cyclase
  作者：Song Ye、Martha M. Rezende、Wei-Ping Deng、Brian Herbert、John W. Daly、Roger A. Johnson、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jm0303599

  日期：2004.2.1

  Glycosylation of 2-fluoroadenine with the appropriate protected thioglycoside derivatives, followed by deprotection and anomer separation, produced the alpha- and beta-anomers of 2',5'-dideoxy-2-fluoroadenosine (1), 2',5'-dideoxy-2,5'-difluoroadenosine (2), and 2'-deoxy-2-fluoroadenosine (3). These were examined as P-site inhibitors of adenylyl cyclase. The presence of fluorine on the purine ring increased potency of inhibition, and the most potent compound, beta-2',5'-dideoxy-2-fluoroadenosine (1b), was 3 times more potent than beta-2',5'-dideoxyadenosine.
• Zinner; Wigert, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2893,2896
  作者：Zinner、Wigert

  DOI：——

  日期：——