3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷 | 118744-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-C-methylene-β-D-glycero-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 3'-C-methylidene-2',3'-dideoxy-5-methyluridine；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methylideneoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118744-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LOJSNYMIIFOHIJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷 在 1H-1,2,4-三唑 、 三丁基焦磷酸铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3'-C-methylidene-2',3'-dideoxy-5-methyluridine 5'-triphosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链2'-脱氧-5-甲基尿苷：合成，酶抑制和抗病毒特性。

  摘要：

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3

  DOI：

  10.1021/jm00102a009
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 3'-C-亚甲基-2',3'-二脱氧-5-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链2'-脱氧-5-甲基尿苷：合成，酶抑制和抗病毒特性。

  摘要：

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3

  DOI：

  10.1021/jm00102a009

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-methylene pyrimine nucleosides as potential anti-aids agents
  作者：M. Sharma、M. Bobek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97972-3

  日期：1990.1

  Efficient synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-methylene nucleoside analogs starting from 2′-deoxy-3′-keto-nucleosides is described.

  描述了从2′-脱氧-3′-酮-核苷开始的2′，3′-二脱氧-3′-亚甲基核苷类似物的有效合成。
• Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine
  作者：Elena Riehokainen、Igor E. Mikerin、Nickolai N. Slobodyan、Marat B. Tulebaev、Sergey E. Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00149-4

  日期：1999.8

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MATSUDA, AKIRA;OKAJIMA, HITOMI;UEDA, TOHRU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 25-28
  作者：MATSUDA, AKIRA、OKAJIMA, HITOMI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, M.;BOBEK, M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5839-5842
  作者：SHARMA, M.、BOBEK, M.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;OKAJIMA, HITOMI;UEDA, TOHRU, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：MATSUDA, AKIRA、OKAJIMA, HITOMI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——