phenylmethyl 2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranoside | 202914-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylmethyl 2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: 1-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 202914-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VRCMMOBWQOWSGG-WIKAKEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-deoxy-5-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-O-(methoxymethyl)-α/b-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到phenylmethyl 2-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-内三角环化的应用：与前列腺素和表茉莉酸甲酯合成相关的化合物的构建。

  摘要：

  当用锡烷处理时，容易通过简单方法构建的硅烷15经历级联的自由基反应，得到双环1，2-氧杂唑16，其主要异构体具有相对于O-Si单元的酯基。该异构体通过19合成为6，即科里内酯的脱氧衍生物。按照相关顺序，将酮24转化为硅烷35；将其转化为硅烷35。这也经历了自由基级联反应以提供高度取代的1，2-氧杂硅烷基36。再次，主要异构体具有反关系的酯和O-Si单元。精细制备36（主要异构体）得到Corey内酯衍生物7。该第二序列中的关键中间体（32）也通过从2-脱氧-D-核糖开始制备为光学纯形式。将化合物19转化为8，该序列构成（+/-）-表皮茉莉酸甲酯的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo982225m

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of C1–phosphonamidate analogues of 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate
  作者：Maurizio Quintiliani、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.038

  日期：2013.10

  hate. A number of synthetic routes were explored for the preparation of these targets. The successful approach involved the synthesis of a protected C1–phosphonate ester 17 via Michaelis–Arbuzov reaction, which was then hydrolysed and coupled with different amino acid esters using aldrithiol. Subsequent hydrogenolysis afforded the targets 2a–g, which were isolated as a mixture of diastereoisomers.

  一种新颖的一系列苯氧基C1-磷酰胺衍生物的2-脱氧d -核糖已被合成为2-脱氧- α-的稳定类似物d -核糖-1-磷酸。许多合成路线进行了探讨这些目标的准备。成功办法涉及被保护的C1-膦酸酯的合成17经由米歇尔-阿尔布佐夫反应，然后将其水解并加上使用aldrithiol不同氨基酸的酯。随后的氢解，得到目标2A -克，将其分离为对映异构体的混合物。将化合物测定抑制胸苷磷酸化酶（TP）和尿苷磷酸化酶（UP）和用于抗病毒和细胞生长抑制活性。