methyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-3-isoxazoleacetate | 89479-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-3-isoxazoleacetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyl-5-oxo-1,2-oxazol-3-yl)acetate
• CAS: 89479-78-7
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: WTHDDJFJKCYIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-3-isoxazoleacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以42%的产率得到2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-3-isoxazoleacetamide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。十三。4,5-二氢-5-氧代-3-异恶唑乙酸及其相关化合物的合成

  摘要：

  合成了一些新的4,5-二氢-5-氧杂恶唑衍生物，作为制备潜在抗炎药的研究的一部分。3-氧杂环戊二酸的二乙酯与羟胺的反应得到了3-羟基亚氨基衍生物，然后将其环化为标题化合物。这与重氮甲烷反应得到一对异构的甲基衍生物，即2，5-二氢-2-甲基-5-氧代-3-异恶唑乙酸甲酯和5-甲氧基-3-异恶唑乙酸甲酯。这些化合物与氨反应得到相应的乙酰胺。所有化合物均通过元素分析，uv，ir和1 H-nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200633
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazoleacetic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以17.5%的产率得到methyl 2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-3-isoxazoleacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的研究。十三。4,5-二氢-5-氧代-3-异恶唑乙酸及其相关化合物的合成

  摘要：

  合成了一些新的4,5-二氢-5-氧杂恶唑衍生物，作为制备潜在抗炎药的研究的一部分。3-氧杂环戊二酸的二乙酯与羟胺的反应得到了3-羟基亚氨基衍生物，然后将其环化为标题化合物。这与重氮甲烷反应得到一对异构的甲基衍生物，即2，5-二氢-2-甲基-5-氧代-3-异恶唑乙酸甲酯和5-甲氧基-3-异恶唑乙酸甲酯。这些化合物与氨反应得到相应的乙酰胺。所有化合物均通过元素分析，uv，ir和1 H-nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200633

文献信息

• ABIGNENTE, E.;DE, CAPRARIIS, P.;LIGUORI, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1597-1599
  作者：ABIGNENTE, E.、DE, CAPRARIIS, P.、LIGUORI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Research on heterocyclic compounds. XIII. Synthesis of 4,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazoleacetic acid and related compounds
  作者：Enrico Abignente、Paolo De Caprariis、Michele Liguori

  DOI：10.1002/jhet.5570200633

  日期：1983.11

  new 4,5-dihydro-5-oxoisoxazole derivatives were synthesized as part of a study to prepare potential antiinflammatory agents. The reaction of the diethyl ester of 3-oxopentanedioic acid with hydroxylamine afforded the 3-hydroxyimino derivative, which was then cyclized to the title compound. This reacted with diazomethane to give a couple of isomeric methyl derivatives, namely methyl 2,5-dihydro-2-m

  合成了一些新的4,5-二氢-5-氧杂恶唑衍生物，作为制备潜在抗炎药的研究的一部分。3-氧杂环戊二酸的二乙酯与羟胺的反应得到了3-羟基亚氨基衍生物，然后将其环化为标题化合物。这与重氮甲烷反应得到一对异构的甲基衍生物，即2，5-二氢-2-甲基-5-氧代-3-异恶唑乙酸甲酯和5-甲氧基-3-异恶唑乙酸甲酯。这些化合物与氨反应得到相应的乙酰胺。所有化合物均通过元素分析，uv，ir和1 H-nmr光谱进行表征。