(1s,4s)-4-((diethylamino)oxy)cyclohexan-1-ol | 149470-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1s,4s)-4-((diethylamino)oxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 149470-40-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: RIMHKHQWEIJLEH-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,4s)-4-((diethylamino)oxy)cyclohexan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-羟基环己酮
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the tertiary amine catalysed isomerisation of endoperoxides to hydroxyketones: synthesis and chemistry of the intermediate postulated in the peroxide attack mechanism

  摘要：

  Evidence is presented which demonstrates that the Kornblum-DeLaMare rearrangement does not proceed via nucleophilic attack of the peroxide linkage. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02374-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(N,N-Diethyl-aminooxy)-cyclohex-2-enol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(1s,4s)-4-((diethylamino)oxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of the tertiary amine catalysed isomerisation of endoperoxides to hydroxyketones: synthesis and chemistry of the intermediate postulated in the peroxide attack mechanism

  摘要：

  Evidence is presented which demonstrates that the Kornblum-DeLaMare rearrangement does not proceed via nucleophilic attack of the peroxide linkage. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02374-2

文献信息

• Rapid crystallisation using ultrasonic irradiation - sonocrystallisation
  作者：David R. Kelly、Scott J. Harrison、Simon Jones、M.Abid Masood、J.J.Gwynfor Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77657-x

  日期：1993.4

  Ultrasonic irradiation induces rapid crystallisation of materials which normally only crystallise with difficulty.