(2E,13E)-cyclopentadeca-2,13-dien-1-one | 73125-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,13E)-cyclopentadeca-2,13-dien-1-one
• 英文别名: (E,E)-2,13-cyclopentadecadien-1-one；(E,E)-2,13-Cyclopentadecadien-1-on
• CAS: 73125-53-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NEBXXLCQWOBYKI-HUJVCGDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,13E)-cyclopentadeca-2,13-dien-1-one 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes

  摘要：

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.013
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,13E)-cyclopentadeca-2,13-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  用1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮对二醛进行烯烃化来形成大环

  摘要：

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620816

文献信息

• Syntheses of muscone and exaltone by three-carbon ring expansion
  作者：Jiro Tsuji、Toshiro Yamada、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/jo01313a038

  日期：1980.12
• Preparation and reactivity of macrocyclic dienynes
  作者：Herbert Meier、Hans-Joachim Bissinger、Anita Vierengel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.013

  日期：2010.4

  (1E,5E)-Cyclopentadeca-1,5-dien-3-yne (1c), which represents the first macrocyclic 1,5-dien-3-yne, can be obtained by thermal- or butyllithium-induced fragmentation of the corresponding 1,2,3-selenadiazole 8. The (E,E)-dienyne functionality causes a geometrical strain E(g), which enhances the reactivity in addition (1c -> 2,13) and cycloaddition (1c -> 10) reactions and lowers the isomerization barrier to the unstrained (E,Z)-configuration 1d (E(g) = 0). A slow process 1c -> 1d occurs even at ambient temperatures within several weeks. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1E,5E)-环十五碳-1,5-二烯-3-炔（1c）代表着首个具有宏观环状结构的1,5-二烯-3-炔。它可以通过热或丁基锂诱导的断裂反应，从相应的1,2,3-硒化二氮杂环（8）中获得。其(E,E)-二烯炔结构造成了几何形变能E(g)，在加成（1c→2,13）和环加成（1c→10）反应中提升反应活性，并降低了向无应变的(E,Z)构型（1d，E(g)=0）异构化的能垒。即使在常温下，1c→1d的缓慢过程也会在数周内发生。©2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Macrocycles by Olefination of Dialdehydes with 1,3-Bis(dimethylphosphono)-2-propanone
  作者：George Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19790620816

  日期：1979.12.12

  membered rings have been prepared in a single step by condensation of 1,3-bis (dimethylphosphono)-2-propanone (10) with the dialdehydes 14, 17, 20, and 42 in the presence of hydrogencarbonate in aqueous t-butyl alcohol at reflux without using high dilution techniques. The more highly unsaturated aldehydes give better yields and ketones 34 and 36, or mixtures of the two, were transformed to muscone (1) and

  在单个步骤中通过的1,3-双（二甲基膦酰基）-2-丙酮（缩合已经制备的含15个17元环共轭环状二乙烯基酮10）与二醛14，17，20，和42中的存在碳酸氢在含水吨回流丁基醇，而不使用高稀释技术。更高不饱和醛的产率更高，酮34和36或两者的混合物通过标准方法转化为muscone （1）和Exaltone®。Civetone（2）是通过43加氢制备的。在吡啶溶液中。二烯酮29似乎是第一个α，β-不饱和酮，其中一个β-乙烯基质子比相应的α-质子在更高的电场下共振。