4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 944955-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-(p-Tolyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 944955-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: JNKPFYGHHWTGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 4-氯-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.8%的产率得到4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  选定的7-氮杂吲哚衍生物作为CDK9 / Cyclin T和Haspin抑制剂的合成及生物学评估

  摘要：

  7-氮杂吲哚支架由于其在疾病相关蛋白激酶抑制剂设计中的价值而备受关注。但是，该支架尚未针对单倍体生殖细胞特异性核蛋白激酶（Haspin）进行评估。本文中，我们报告了一组7-氮杂吲哚衍生物的合成及其对Haspin的评价。还针对CDK9 /细胞周期蛋白T激酶评估了化合物。7-氮杂吲哚衍生物的合成是通过使用适当的卤代7-氮杂吲哚和硼酸的Suzuki偶联而实现的。所筛选的化合物中的七个在纳摩尔至低微摩尔范围内表现出作为CDK9 / Cyclin T和/或Haspin抑制剂的活性。最有前途的双重抑制化合物18c对CDK9 / Cyclin T的抑制潜力为0.206 µM，对Haspin的抑制潜力为0.118 µM。CDK9 /细胞周期蛋白T和Haspin的双重抑制可提供潜在的潜在抗有丝分裂剂，在进一步的抗癌研究中具有价值。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02560-1

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Askew Benny C.

  公开号：US20110282056A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Disclosed are compounds according to Formula I: wherein the variables are described herein.

  根据以下公式I披露了化合物：其中变量如本文所述。
• Fused heterobicyclic kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20070208053A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 5 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer. The compounds are also useful in the treatment of inflammation, allergy, asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the nervous system, cardiovascular diseases, disease and conditions of the eye, dermatological diseases, osteoporosis, diabetes, multiple sclerosis, and infections.

  该式化合物及其药物可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X5、X7、R1和Q1在此被定义，可抑制激酶酶，并且可用于治疗和/或预防过度增殖性疾病，如癌症。这些化合物还可用于治疗炎症、过敏、哮喘、免疫系统疾病和情况、神经系统疾病和情况、心血管疾病、眼部疾病和情况、皮肤病、骨质疏松症、糖尿病、多发性硬化症和感染。
• FUSED HETEROBICYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1979353A2

  公开（公告）日：2008-10-15
• [EN] FUSED HETEROBICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROBICYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：OSI PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2007084667A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, R¹, and Q¹ are defined herein, inhibit kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer. The compounds are also useful in the treatment of inflammation, allergy, asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the nervous system, cardiovascular diseases, disease and conditions of the eye, dermatological diseases, osteoporosis, diabetes, multiple sclerosis, and infections.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X₁, X₂, X₃, X₄, X₅, X₆, X₇, R¹ et Q¹ sont définis dans le présent document, qui inhibent des enzymes kinase et sont utiles dans le traitement et/ou la prophylaxie de pathologies hyperprolifératives, telles qu'un cancer. Les composés sont également utiles dans le traitement d'une inflammation, d'une allergie, de l'asthme, d'une pathologie et d'affections du système immunitaire, de pathologies et d'affections du système nerveux, de cardiopathies, de maladies et affections ophtalmiques, de pathologies dermatologiques, de l'ostéoporose, de diabètes, de la sclérose en plaque et d'infections.
• Synthesis and biological evaluation of selected 7-azaindole derivatives as CDK9/Cyclin T and Haspin inhibitors
  作者：Lianie Pieterse、Lesetja J. Legoabe、Richard M. Beteck、Béatrice Josselin、Stéphane Bach、Sandrine Ruchaud

  DOI：10.1007/s00044-020-02560-1

  日期：2020.8

  to its value in the design of inhibitors of diseases related protein kinases. However, this scaffold has not been evaluated against Haploid germ cell-specific nuclear protein kinase (Haspin). Herein, we report the synthesis of a select set of 7-azaindole derivatives and their evaluation against Haspin. The compounds were also evaluated against CDK9/Cyclin T kinase. The synthesis of 7-azaindole derivatives

  7-氮杂吲哚支架由于其在疾病相关蛋白激酶抑制剂设计中的价值而备受关注。但是，该支架尚未针对单倍体生殖细胞特异性核蛋白激酶（Haspin）进行评估。本文中，我们报告了一组7-氮杂吲哚衍生物的合成及其对Haspin的评价。还针对CDK9 /细胞周期蛋白T激酶评估了化合物。7-氮杂吲哚衍生物的合成是通过使用适当的卤代7-氮杂吲哚和硼酸的Suzuki偶联而实现的。所筛选的化合物中的七个在纳摩尔至低微摩尔范围内表现出作为CDK9 / Cyclin T和/或Haspin抑制剂的活性。最有前途的双重抑制化合物18c对CDK9 / Cyclin T的抑制潜力为0.206 µM，对Haspin的抑制潜力为0.118 µM。CDK9 /细胞周期蛋白T和Haspin的双重抑制可提供潜在的潜在抗有丝分裂剂，在进一步的抗癌研究中具有价值。