4'-C-methoxymethylthymidine | 179178-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-C-methoxymethylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 179178-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 286.285
• InChiKey: PKKHVIUKNNZBLN-SBMIAAHKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-methoxymethylthymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-C-methoxymethylthymidine 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4'-C-methoxymethylthymidine
  参考文献：
  名称：

  含4'- C-取代胸苷的寡脱氧核苷酸的合成与评价

  摘要：

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01432-3

文献信息

• Tuning Single Nucleotide Discrimination in Polymerase Chain Reactions (PCRs): Synthesis of Primer Probes Bearing Polar 4?-C-Modifications and Their Application in Allele-Specific PCR
  作者：Jens Gaster、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.200401114

  日期：2005.3.4

  can be significantly increased through the employment of chemically modified primer probes. Here we report further significant advances in this area. We describe the synthesis of various primer probes that bear polar 4'-C-modified nucleotide residues at their 3' termini, and their evaluation in real-time asPCR. We found that primer probes bearing a 4'-C-methoxymethylene modification have superior properties

  有许多可用于检测遗传物质中核苷酸变异的方法。通过聚合酶链反应（PCR）扩增靶基因组序列后，大多数方法将应用。当前正在进行许多努力来开发可以通过或不需要PCR来检测基因中单核苷酸变异的技术。等位基因特异性PCR（asPCR）可以根据是否存在PCR扩增的DNA产物来报告核苷酸变异，它有可能在单个步骤中结合靶标扩增和分析。asPCR的原理基于通过使用等位基因特异性引物探针形成匹配或错配的引物-靶标复合物。通过DNA聚合酶从匹配的3'引物末端进行PCR扩增，而错配应避免扩增。考虑到实时PCR的最新进展，原则上该技术应允许在线检测单核苷酸变异。但是，该方法由于选择性低而受阻，这需要繁琐且昂贵的操作。最近，我们报道了通过使用化学修饰的引物探针，可以显着提高asPCR的选择性。在这里，我们报告了该领域的进一步重大进展。我们描述了在其3'末端带有极性4'-C-修饰的核苷酸残基的各种引物探针的合成，以及作为
• EP0789706A4
  申请人：——

  公开号：EP0789706A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• SUGAR MODIFIED NUCLEOSIDES AND THEIR USE FOR SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0789706A1

  公开（公告）日：1997-08-20
• US5712378A
  申请人：——

  公开号：US5712378A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US6191266B1
  申请人：——

  公开号：US6191266B1

  公开（公告）日：2001-02-20