5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)thymidine | 164267-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine；DMT(-3)[TBDMS(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 164267-52-1
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 658.867
• InChiKey: KEEFTUCWGNJDQZ-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)thymidine 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  2-(苯硫基)乙基作为胸苷类似物的新型两阶段碱基保护基团

  摘要：

  2-(苯硫基)乙基在这里被提议用于在糖修饰的胸苷衍生物的合成中暂时掩蔽胸腺嘧啶残基。这种保护被设计为“两级”系统。2-(苯硫基)乙基残基可以通过与2-(苯硫基)乙醇的Mitsunobu反应轻松且区域特异性地插入嘧啶的N3-位，并且在强碱性条件下也非常稳定。这使我们能够以令人满意的产率选择性地实现核糖部分的 O-烷基化，避免不需要的碱烷基化。在硫醚氧化成砜后，胸腺嘧啶保护基团可以通过β-消除机制完全去除，在固相合成方案中，在最后脱保护和从载体上分离寡核苷酸所需的相同基础处理后。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933147

文献信息

• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Synthesis of covalently linked parallel and antiparallel DNA duplexes containing the metal-mediated base pairs T–Hg(<scp>ii</scp>)–T and C–Ag(<scp>i</scp>)–C
  作者：Takashi Ono、Kyohei Yoshida、Yuko Saotome、Rei Sakabe、Itaru Okamoto、Akira Ono

  DOI：10.1039/c0cc02028a

  日期：——

  DNA duplexes fixed in anti-parallel and parallel orientations by introducing covalent linkages have been synthesized and metal ions, Hg(II) and Ag(I), were incorporated into pyrimidine–pyrimidine base pairs.

  通过引入共价连接，合成了反平行和平行方向固定的 DNA 双链，并在嘧啶嘧啶碱基对中加入了金属离子 Hg(II) 和 Ag(I)。
• A novel approach to oligodeoxyribonucleotides bearing phosphoric acid esters at the 3′-terminals via the phosphoramidite method with allyl protection: An efficient synthesis of base-labile nucleotide-amino acid and -peptide conjugates
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa、Hitoshi Harada、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00748-0

  日期：1999.6

  A new method for synthesis of 3′-end-phosphorylated DNA oligomers via the phosphoramidite method with allyl protection has been developed. This method is particularly useful for the preparation of derivatives with base-labile structures such as oligoDNA-OPO(OH)OCH2CH(R)Z, in which Z is an electron-withdrawing function. For example, a oligonucleotide-amino acid conjugate, 5′TGTCGACACCCAATT3′-OPO(OH)OCH2CH(NH2)COOH

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。
• 4′-Epi-DNA: A DNA Mimic Containing 4′-hydroxymethyl-α-<scp>l</scp>-Xylo-Thymidine with Compact Backbone like RNA
  作者：Seema Bagmare、Vedavati G. Puranik、Moneesha Fernandes、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1080/15257770.2016.1202963

  日期：2016.9

  ABSTRACT Synthesis of C4′-epi-DNA containing 3′→ 5″ linkages is reported for the first time. Crystal structure study of the monomer indicated that though the dihedral angle O3′-C3′-C4′-C5″ in this case would be like in RNA, the sugar conformation would remain like that in DNA. The study of the effect of this backbone configuration in DNA with respect to its binding to cDNA and RNA is reported in this

  摘要首次报道了含有3'→5''键的C4'-epi-DNA的合成。单体的晶体结构研究表明，尽管在这种情况下二面角O3'-C3'-C4'-C5''与RNA相似，但糖构象仍与DNA相似。本说明中报道了在DNA中这种主链构型对其与cDNA和RNA结合的影响的研究。图形概要
• Synthesis and evaluation of oligodeoxynucleotides containing 4′-C-substituted thymidines
  作者：Guangyi Wang、Wilfried E. Seifert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01432-3

  日期：1996.9

  4′-C-Hydroxymethylthymidine was converted to 4′-C-methoxymethylthymidine and 4′-C-aminomethylthymidine, which were incorporated into oligodeoxynucleotides by phosphoramidite chemistry. The modified oligonucleotides exhibit excellent hybridization and significant improvement in stability to snake venom phosphodiesterase.

  将4'- C-羟基甲基胸苷转化为4'- C-甲氧基甲基胸苷和4'- C-氨基甲基胸苷，通过亚磷酰胺化学将其掺入寡脱氧核苷酸中。修饰的寡核苷酸表现出优异的杂交性，并且对蛇毒磷酸二酯酶的稳定性显着提高。