2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 121360-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 121360-15-4
• 化学式: C₄₅H₅₂O₁₄Si
• 分子量: 844.985
• InChiKey: XBNNTHMWYWTEAD-TUEONLEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C1-C4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile regio- and stereo-selective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Takatoshi Murase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80035-1

  日期：1988.12