2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 121377-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)Gal(b1-4)Glc(b)-O-EtTMS；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 121377-27-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₁Si
• 分子量: 532.66
• InChiKey: JDSYVZOHPDHGFU-NDAUWKBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C1-C4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl β-lactoside
  作者：Tomas Ekberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84028-5

  日期：1993.8

  Monodeoxy derivatives of 2-(trimethylsilyl)ethyl (Me3SiEt) beta-lactoside were synthesized, by deoxygenation at the disaccharide level, for the 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-monodeoxylactosides. The 2-, 3-, and 6-deoxy derivatives were synthesized by beta-D-galactosylation of suitably protected monodeoxygenated Me3SiEt glucosides. Silver silicate was shown to be an efficient glycosylation promoter in the preparation

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。
• Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: A Systematic Synthesis of Sulfatide and Its Higher Congeners Carrying 2-(Tetradecyl)Hexadecyl Group as a Ceramide Substitute
  作者：Eiji Tanahashi、Katsutoshi Murase、Mika Shibuya、Yumie Igarashi、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa、Makoto Kiso

  DOI：10.1080/07328309708006543

  日期：1997.8.1

  A systematic synthesis of sulfatide (I) and novel sulfatide analogs (II-VI) carrying 2-(tetradecyl)hexadecyl group as a ceramide substitute is described. The 3-O-, 4-O- and 3,4-di-O-levulinoyl derivatives of galactopyranosyl trichloroacetimidates (1, 12, and 13) were coupled with (2S,3R,4E)-3-O-acetyl-2-octadecanamido-4-octadecene-1,3-diol or 2-(tetradecyl)hexadecan-1-ol. The resulting glycolipids

  描述了带有2-（十四烷基）十六烷基作为神经酰胺替代物的硫化物（I）和新型硫化物类似物（II-VI）的系统合成。3- ø - ，4- ö -和3,4-二- ö -levulinoyl吡喃半乳糖基trichloroacetimidates（的衍生物1，12，和13）进行了与（2小号，3 - [R，4 ë）-3- ø -乙酰基-2-十八碳酰胺基-4-十八碳烯-1,3-二醇或2-（十四烷基）十六烷-1-醇。将得到的糖脂（2,4，14，和15）分别通过选择性除去乙酰丙酰基，连续硫酸化和去O-酰化反应分别转化为3-硫酸盐（I，II），4-硫酸盐（III）和3,4-二硫酸盐（四）。6-硫酸酯（V），由2-（十四烷基）制备的十六烷基β-d吡喃半乳糖苷（21）经由所述6- ø -吨丁基二衍生物，而2-（十四烷基）3'-硫酸十六烷基β-由2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷（26）合成
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions Ii. Selective 6-O-Glycosylation of a Partially Protected Lactoside
  作者：K. P. Ravindranathan Kartha、Harold Jennings

  DOI：10.1080/07328309808002345

  日期：1998.5.1

  l 3′-O-benzyl-β-D-lactoside using acetobromogalactose as the glycosyl donor. The resulting trisaccharide, obtained in 67% yield, was shown to have the newly formed β-glycosidic linkage at the O-6 position of the lactoside. This was confirmed by synthesis of the authentic product by an alternate route. The novel regioselectivity observed is attributed to the presence of the axially disposed 4′-OH group

  使用乙酰溴半乳糖作为糖基供体，在银盐促进的2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷的糖基化反应中观察到了新的区域选择性。以67％的收率获得的所得三糖显示出在乳糖苷的O -6位具有新形成的β-糖苷键。通过另一途径合成真实产物证实了这一点。观察到的新的区域选择性归因于乳糖苷受体中存在轴向布置的4'-OH基团。
• A facile regio- and stereo-selective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Takatoshi Murase、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80035-1

  日期：1988.12
• MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 71-80
  作者：MURASE, TAKATOSHI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——