2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 121377-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；ganglioside GM3；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)-3,5-dihydroxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 121377-31-9
• 化学式: C₅₈H₇₃NO₂₆Si
• 分子量: 1228.29
• InChiKey: HSCINOVMFKNBGU-KNMPQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  355.57
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 甲酸 、 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-di-deoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(6-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的简便，区域和立体选择性合成

  摘要：

  已经合成了在神经酰胺部分包含三个不同脂肪酰基的神经节苷脂GM3。2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4由2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷（1）通过选择性的3'-O-苄基化，O-苯甲酰化，然后除去苄基而制备，并用甲基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8）制得使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s作为糖基助催化剂，得到9,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-2-硫代-D-甘油-α-D-半乳糖基-2-壬基吡喃葡萄糖苷）（5） 2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸+ +）- （2 ---- 3）-O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84060-1

文献信息

• Synthesis of a Ganglioside GM₃Analog Containing a Hydroxymethyl Group in Place of the Carboxyl Group in the<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid Unit
  作者：Akira Hasegawa、Keisuke Adachi、Masahiro Yoshida、Makoto Kiso

  DOI：10.1271/bbb.56.445

  日期：1992.1

  A ganglioside GM3 analog containing a hydroxymethyl group in the place of the carboxyl group in the Neu5Ac unit was synthesized, in order to investigate the relationship between the structure of sialic acid and the functions of gangliosides.

  为了研究神经节苷脂的结构与功能之间的关系，我们合成了一种神经节苷脂 GM3 类似物，其中 Neu5Ac 单元中的羧基被羟甲基取代。
• A novel method for activation of thioglycosides, combination of N-bromosuccinimide and triflic acid salts
  作者：Fukase Koichi、Hasuoka Atsushi、Kusumoto Shoichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60378-7

  日期：1993.3
• MURASE, TAKATOSHI;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C1-C4
  作者：MURASE, TAKATOSHI、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——