3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone
• 英文别名: 3-methyl-2-nonylquinolin-4(1H)-one；3-methyl-2-nonyl-4(1H)-quinolone；3-methyl-2-nonyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: WXEMUKVRWINVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((ethoxycarbonyl)oxy)-3-methyl-2-nonylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h

文献信息

• Plant growth promoting and fungicidal 4-quinolinones from Pseudomonas cepacia
  作者：Surk-Sik Moon、Pyeng Mo Kang、Kyung Seok Park、Choong Hoe Kim

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00897-7

  日期：1996.5

  4-quinolinone metabolites were isolated from Pseudomonas cepacia PC II, along with the known 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) and 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4-quinolinone, and their structures were established as 3-methyl-2-pentyl-4-quinolinone, 2-heptyl-3-methyl-4-quinolinone and 3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone. HMQ showed antifungal and red pepper growth promoting activities.

  从洋葱假单胞菌 PC II 中分离出三种新的 4-喹啉酮代谢物，以及已知的 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) 和 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4 -喹啉酮，它们的结构被确定为 3-甲基-2-戊基-4-喹啉酮、2-庚基-3-甲基-4-喹啉酮和 3-甲基-2-壬基-4-喹啉酮。HMQ 显示出抗真菌和红辣椒生长促进活性。
• Ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization to synthesize polysubstituted 4-quinolones under solvent-free conditions
  作者：Bitan Sardar、Debjyoti Pal、Rajashri Sarmah、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d3cc02426a

  日期：——

  Herein, we describe acridine-based SNS-Ru pincer-catalysed unprecedented dehydrogenative annulation of alcohols with 2′-aminoacetophenone to synthesize 2,3-disubstituted-4-quinolones.

  在本文中，我们描述了基于吖啶的 SNS-Ru 夹钳催化 2′-氨基苯乙酮与醇的前所未有的脱氢环化反应，从而合成 2,3-二取代-4-喹啉酮。
• Identification of 4-quinolone derivatives as inhibitors of reactive oxygen species production from human umbilical vein endothelial cells
  作者：Kenichi Onda、Fumie Narazaki、Naoki Ishibashi、Keita Nakanishi、Yuki Sawada、Ken-ichiro Imamura、Kazuhiro Momose、Shigetada Furukawa、Yoshiaki Shimada、Hiroyuki Moriguchi、Masamichi Yuda、Hiroshi Kayakiri、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.015

  日期：2011.11

  Oxidative stress is widely recognized as being associated with a number of disorders, including metabolic dysfunction and atherosclerosis. A series of substituted 4-quinolone derivatives were prepared and evaluated as inhibitors of reactive oxygen species (ROS) production from human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). One compound in particular, 2-([4-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)pyridin-2-yl]oxy}-methyl)- 3-methylquinolin-4(1H)-one (25b), inhibited ROS production from HUVECs with an IC50 of 140 nM. This compound also exhibited low CYP2D6 inhibitory activity, high aqueous solubility, and good in vitro metabolic stability. An in vivo pharmacokinetic study of this compound in SD rats revealed high oral bioavailability and a long plasma half-life. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Minowa, Nobuto; Imamura, Kei-ichi; Shibahara, Seiji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1997, vol. 61, # 7, p. 1213 - 1215
  作者：Minowa, Nobuto、Imamura, Kei-ichi、Shibahara, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1<i>H</i>)-quinolone <i>N</i>-oxides of <i>Pseudomonas</i> and <i>Burkholderia</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Michaela Prothiwa、Cora Lisbeth Dieterich、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/d0cc02498h

  日期：——

  Here, we report the synthesis of all major 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxide classes of Pseudomonas and Burkholderia, quantification of their native production levels and their antibiotic activities against competing Staphylococcus aureus.

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。