3-cyano-4-ethoxycarbonyl[1H]indeno[2,1-a]-9H-carbazole | 174349-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-ethoxycarbonyl[1H]indeno[2,1-a]-9H-carbazole
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-11,12-dihydroindeno[2,1-a]carbazole-6-carboxylate
• CAS: 174349-17-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: JGAXOIYVYXEKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-ethoxycarbonyl[1H]indeno[2,1-a]-9H-carbazole 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到5H,6H,12H,13H-indeno[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-7(7H)one
  参考文献：
  名称：

  茚并的合成[2,1-一个]吡咯并[3,4- c ^ ]咔唑内酰胺用乙酸乙酯区域异构体的顺式-β-氰基丙烯酸酯作为亲双烯体和内酰胺的前体

  摘要：

  这里报道的是利用与2-茚基吲哚和马来酰亚胺的Diels-Alder反应的茚并吡咯并咔唑环系统的合成和表征。Clemmensen酰亚胺10的还原反应提供了5-氧代（16）和7-氧代（17）内酰胺区域异构体。使用顺式-β-氰基丙烯酸乙酯作为亲双烯体，开发了一种新的针对5-氧代16的区域特异性途径。X射线晶体学证实了环加合物的区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400118
• 作为产物：
  描述：

  indole-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-cyano-4-ethoxycarbonyl[1H]indeno[2,1-a]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  茚并的合成[2,1-一个]吡咯并[3,4- c ^ ]咔唑内酰胺用乙酸乙酯区域异构体的顺式-β-氰基丙烯酸酯作为亲双烯体和内酰胺的前体

  摘要：

  这里报道的是利用与2-茚基吲哚和马来酰亚胺的Diels-Alder反应的茚并吡咯并咔唑环系统的合成和表征。Clemmensen酰亚胺10的还原反应提供了5-氧代（16）和7-氧代（17）内酰胺区域异构体。使用顺式-β-氰基丙烯酸乙酯作为亲双烯体，开发了一种新的针对5-氧代16的区域特异性途径。X射线晶体学证实了环加合物的区域和立体化学特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400118