ethyl (6S)-6-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate | 220430-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (6S)-6-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 220430-44-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: ALEWCRCGDYHGFK-YALNPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6S)-6-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 benzhydryl (1S,5R,6S)-1-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)-2-hydroxymethyl-6-<(1R)-1-triethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (6S)-6-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)
  作者：Yasuyoshi Iso、Yasuhiro Nishitani

  DOI：10.3987/com-98-8302

  日期：——

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.