3-(2-羟基乙基)-2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮 | 1207-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-羟基乙基)-2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮
• 中文别名: 3-(2-羟基乙基)-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2,4-(1H,3H)-quinazolinedione
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-2,4-di-oxo-(1H,3H)-quinazoline；2,4-Dioxo-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline；3-(2-hydroxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-(2-hydroxyethyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 1207-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00052597
• 分子量: 206.201
• InChiKey: DSUNWRHRAQZLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253.5-254 °C(Solv: water (7732-18-5); acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.6 at 20℃ and pH7.6-7.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基乙基)-2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 凯他色林
  参考文献：
  名称：

  通过3-（2-氯乙基）-2-，4-（1H，3H）-喹唑啉二酮（2）或二氢-5H-恶唑（2， 3‐b）喹唑啉‐5‐1（1）

  摘要：

  分别使用等摩尔量的3-（2-氯乙基）-2-，4-（1 H，3 H）-喹唑啉二酮（2）与4-（对氟苯甲酰基）合成酮色林（5）及其盐酸盐（5.HCl））再研究了哌啶（3）和二氢-5 H-恶唑（2,3 - b）喹唑啉-5-酮（1）与4-（对氟苯甲酰基）哌啶（3.HCl）的盐酸盐。2-氨基苯甲酸乙酯与氯甲酸乙酯和乙醇胺的一锅反应得到了3-（2-氯乙基）-2-，4-（1 H，3 H）-喹唑啉二酮（2）（86％），然后在碳酸钠存在下，将其与4-（对氟苯甲酰基）哌啶（3）在乙基甲基酮中回流，得到酮色林的游离碱（87％）。在另一种尝试中，酮色林（非常纯的盐酸盐5.HCl），使用等摩尔量的二氢-5合成ħ恶唑（2,3- b）喹唑啉-5-酮（1）和4-盐酸盐（无溶剂熔融法合成对氟苯甲酰基）哌啶（3.HCl）。因此，在最优化的条件下（180°C和30分钟的反应时间），粉末混合物转化为玻璃状晶体，最初易溶于氯仿，但随时间（2

  DOI：

  10.1002/jhet.1897
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-dihydro-2,4-dioxoquinazoline-3(2H)-acetate 在 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-(2-羟基乙基)-2,4-(1h,3h)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs

  摘要：

  一种由以下式表示的化合物：[其中环A代表一个可选具有取代基的同环或一个可选具有取代基的含氮杂环；D和E为O或S；R1和R2中的一个代表一个由以下式表示的基团：(其中Ar1和Ar2代表一个可选具有取代基的芳香族基团；Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成一个可选具有取代基的紧邻环基团；环B代表一个可选具有取代基的含氮杂环；X和Y为键合，O，S(O)p (p为0到2的整数)，NR4 (R4为H或较低烷基基团)或一个双价的直链较低碳氢基团，其中可能含有1到3个杂原子，可选具有取代基；R3代表H，一个可选具有取代基的羟基或一个可选酯化的羧基)；另一个是氢原子、氰基或可选具有取代基的碳氢基团]，或其盐，具有抗组胺作用、抗炎作用、嗜酸性粒细胞趋化抑制作用，可用于预防或治疗哮喘、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、荨麻疹、特应性皮炎等。

  公开号：

  US06407116B1

文献信息

• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 一种酮色林中间体以及酮色林的制备方法
  申请人：江苏法安德医药科技有限公司

  公开号：CN112142760A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮的制备方法和一种酮色林的制备方法，所述酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮的制备方法的反应方程式如下：在该反应中，使用碳酸钠和乙腈并且不添加催化剂，反应后热滤除去无机盐，滤液蒸干回收乙腈得到中间体04即酮色林中间体2,3‑二氢‑5H‑噁唑并[2,3‑B]喹唑啉‑5‑酮。该方法操作简便，成本更低，产物性状更好，更有利于最终产物的合成。
• Synthesis of quinazolindionyl amino acid and dipeptide derivatives as possible antitumour agents
  作者：A. Aboelmagd、Ezzeldin M. S. Salem、Ibrahim A. I. Ali、Mohamed S. Gomaa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.926

  日期：——

  Some physiologically active amino acid and dipeptide esters were coupled to 3-(2-hydroxyethyl)-2,4-dioxo(1H,3H)-quinazoline at N-1 via acetyl/propionyl link. The C2/C3 anchor segments were introduced by either alkylation or Michael addition reactions with ethyl chloroacetate or methyl acrylate respectively. The occurrence of these two reactions on nitrogen N-1 rather than oxygen atom was confirmed

  一些生理活性氨基酸和二肽酯通过乙酰基/丙酰基连接与 N-1 处的 3-(2-羟乙基)-2,4-二氧 (1H,3H)-喹唑啉偶联。C2/C3 锚链段分别通过与氯乙酸乙酯或丙烯酸甲酯的烷基化或迈克尔加成反应引入。光谱值（1H 和 13C NMR）证实了这两个反应发生在氮 N-1 而不是氧原子上。酰胺键的形成是在 0 oC 下通过叠氮化物活化程序进行的，以避免 Curtius 重排。当针对 HepG2 细胞系进行测试时，21 种新合成化合物的 IC50 相对于阿霉素 (3.23 μg/mL) 的范围为 5.63-26.9 μg/mL。
• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是该公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷、吡咯烷或哌嗪，Q为含有1-4个碳原子的直链烃基，可能含有双键，Ar为苯基、吡啶基或嘧啶基。公开了它们的制备方法和新型中间体。该发明的新化合物和药物组合物在治疗高血压、心律失常和心绞痛方面具有用途。
• New organic nitrates. I. Synthesis of 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：Francesca Benedini、Giorgio Bertolini、Francesco Ferrario、Roberto Guindani、Alberto Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570310652

  日期：1994.11

  The preparation and the physico-chemical characterization of new heterocyclic organic nitrates containing 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazo-line-2,4-dione moieties, are reported.

  含1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，1,3-苯并恶嗪-2-硫-4-酮，1,3-苯并噻嗪-2,4-的新型杂环有机硝酸盐的制备及理化性质据报道有二酮和喹唑啉-2，4-二酮部分。