dimethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)malonate | 1026591-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]propanedioate
• CAS: 1026591-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₅
• 分子量: 268.242
• InChiKey: HVVDUYTYKGHBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)malonate 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-<2-(4-fluorophenyl)-4,4-dicarbomethoxycyclopenten-1-yl>-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性环氧合酶抑制剂：新型1,2-二芳基环戊烯是有效的口服活性COX-2抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00049a005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (5+3) 环化 4-乙烯基-4-丁内酯与 C,N-环甲亚胺：八元环的构建

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了 4-乙烯基-4-丁内酯作为前体以生成两性离子烯丙基钯中间体，其在钯催化的 (5+3) 偶氮亚胺环化反应中表现为五元全碳合成子，得到八元环稠合杂环（26 个实例，49% 至 97% 产率，>20:1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200845

文献信息

• TBAI/TBHP-Promoted Generation of Malonyl Radicals: Oxidative Coupling with Styrenes Leads to γ-Keto Diesters
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1002/asia.201800992

  日期：2018.10.4

  A metal‐free protocol for oxidative coupling of malonic esters with styrenes to form γ‐keto diesters has been developed. Key to the success of this process is the generation of malonyl radicals from unfunctionalized malonic esters under organo‐catalysis conditions with TBAI and TBHP. This process tolerates both terminal and internal olefins with diverse malonic esters. It provides a new green metal‐free

  已开发出一种无金属的方案，用于丙二酸酯与苯乙烯的氧化偶合以形成γ-酮二酯。该工艺成功的关键是在有机催化条件下，利用TBAI和TBHP，由未官能化的丙二酸酯生成丙二酰基。该方法耐受各种丙二酸酯的末端和内部烯烃。它提供了一种新的绿色无金属替代品，可替代传统的金属介导的方法来生成丙二酸基自由基，并通过γ-酮二酯在此生成丙二酸自由基。
• Selective Cyclooxygenase Inhibitors: Novel 1,2-Diarylcyclopentenes Are Potent and Orally Active COX-2 Inhibitors
  作者：David B. Reitz、James J. Li、Monica B. Norton、Emily J. Reinhard、Joe T. Collins、Gary D. Anderson、Susan A. Gregory、Carol M. Koboldt、William E. Perkins

  DOI：10.1021/jm00049a005

  日期：1994.11
• Palladium‐Catalyzed (5+3) Annulation of 4‐Vinyl‐4‐Butyrolactones with C,N‐Cyclic Azomethine Imines: Construction of Eight‐Membered Ring
  作者：Sen Yang、Kuan Li、Yi Tang、Bing Zheng、Wei Wang、Yongjun Wu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200845

  日期：2022.11.22

  In this paper, we designed and synthesized 4-vinyl-4-butyrolactone as a precursor to generate the zwitterionic allylpalladium intermediates, which behaved as five-membered all-carbon synthon in palladium-catalyzed (5+3) annulation with azomethine imines, giving eight-membered ring-fused heterocycles (26 examples, 49% to 97% yield, >20:1 dr).

  在本文中，我们设计并合成了 4-乙烯基-4-丁内酯作为前体以生成两性离子烯丙基钯中间体，其在钯催化的 (5+3) 偶氮亚胺环化反应中表现为五元全碳合成子，得到八元环稠合杂环（26 个实例，49% 至 97% 产率，>20:1 dr）。