(+)-(3S,4R)-4-<(2R)-2-(1-hydroxypropyl)-sulfonyl>-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one | 87154-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-4-<(2R)-2-(1-hydroxypropyl)-sulfonyl>-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (+)-(3S,4R)-4-[(2R)-2-(1-hydroxypropyl)-sulfonyl]-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one；[(2R,3S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]sulfonyl-4-oxoazetidin-3-yl]methyl (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 87154-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₉S
• 分子量: 402.382
• InChiKey: HFVOAWRCDNQEFQ-LJWDBELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-4-<(2R)-2-(1-hydroxypropyl)-sulfonyl>-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 氯 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 p-nitrobenzyl (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-(3S,4R)-4-<(2R)-2-(1-hydroxypropyl)-sulfonyl>-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329

文献信息

• 2-Aminobutyl-2-penem Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082113A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppe -C(=O) eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2 bedeutet und R3 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe ist, ihre Salze, ihre optischen Isomeren und Mischungen von diesen optischen Isomeren besitzen antibiotische Eigenschaften. Ebenfalls umfasst sind Ausgangsstoffe.

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula wherein R1 is an optionally substituted amino group, R2 is hydroxy or a radical R2 forming a protected carboxyl group together with the carbonyl group -C(=O) and R3 is an optionally protected hydroxy group, their salts, their optical isomers and mixtures of these optical isomers with antibiotic properties. 也包括起始原料。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids
  作者：Hans Rudolf Pfaendler、Thomas Neumann、Rüdiger Bartsch

  DOI：10.1055/s-1992-26329

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure potassium (5R)- and (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates is reported. Surprisingly, both enantiomers were active antibiotics and ß-lactamase inhibitors.

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。