p-nitrobenzyl (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 146039-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146039-59-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₁₁
• 分子量: 555.498
• InChiKey: CIOBCLKKMROHQP-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 65.0h， 以47%的产率得到potassium (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-hydroxymethyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide 在 potassium tert-butylate 、 氯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 p-nitrobenzyl (+)-(5R,6S)-3-tert-butyl-6-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329