(+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane | 78560-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane
• 英文别名: (5R,7R)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo[5.2.0]nonan-9-one
• CAS: 78560-84-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: ZEYPNCKMUGICHL-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329

文献信息

• (+)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-(1′-Aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)penem-3-carboxylic Acids
  作者：Marc Lang、Ernst Hungerbühler、Peter Schneider、Riccardo Scartazzini、Werner Tosch、Edward A. Konopka、Oto Zak

  DOI：10.1002/hlca.19860690709

  日期：1986.10.29

  In continuation of our work on penem antibiotics, novel chiral (5R,6S)-2-(1′-aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)-derivatives 1 have been synthesized by two essentially different strategies. Whereas the starting materials for 1a-f, azetidinones 2 and 5, were obtained from chiral building blocks (6-aminopenicillanic acid and L-threonine, resp.), the one for 1g, azetidinone 9, was derived from racemic 4-acetoxyazetidinone

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。
• 2-Aminobutyl-2-penem Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082113A1

  公开（公告）日：1983-06-22

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carbonsäure-Verbindungen der Formel worin R1 eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe darstellt, R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonylgruppe -C(=O) eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest R2 bedeutet und R3 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxygruppe ist, ihre Salze, ihre optischen Isomeren und Mischungen von diesen optischen Isomeren besitzen antibiotische Eigenschaften. Ebenfalls umfasst sind Ausgangsstoffe.

  2-Aminobutyl-6-hydroxymethyl-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula wherein R1 is an optionally substituted amino group, R2 is hydroxy or a radical R2 forming a protected carboxyl group together with the carbonyl group -C(=O) and R3 is an optionally protected hydroxy group, their salts, their optical isomers and mixtures of these optical isomers with antibiotic properties. 也包括起始原料。
• Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids
  作者：Hans Rudolf Pfaendler、Thomas Neumann、Rüdiger Bartsch

  DOI：10.1055/s-1992-26329

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure potassium (5R)- and (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates is reported. Surprisingly, both enantiomers were active antibiotics and ß-lactamase inhibitors.

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。