4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one | 851041-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 851041-68-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CGSBACMRXBJREE-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (9Z)-7,8-dihydrocyclohepta[b]chromen-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  无金属、碱促进的串联周环反应：从 γ-Alkynyl-1,3-Diketones 制备环庚烷环合色酮的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100956
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属、碱促进的串联周环反应：从 γ-Alkynyl-1,3-Diketones 制备环庚烷环合色酮的一锅法

  摘要：

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100956

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluorinated Phenols, Biaryls, 6H-Benzo[c]chromen-6-ones and Fluorenones Based on Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers)
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Matthias Lau、Thomas Pundt、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700887

  日期：2008.1

  A variety of fluorinated phenols, biaryls, 6H-benzo[c]chromen-6-ones and fluorenones were prepared based on regioselective [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Metal‐Free, Base‐Promoted, Tandem Pericyclic Reaction: A One‐Pot Approach for Cycloheptane‐Annelated Chromones from γ‐Alkynyl‐1,3‐Diketones
  作者：Yi‐En Liang、Chih‐Yu Kan、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202100956

  日期：2022.1.18

  A microwave-assisted, base-promoted, tandem cyclization reaction strategy has been developed for the synthesis of cyclohepta[b]chromones and spiro cyclohepta[b]chromones. Readily accessible γ-alkynyl-1,3-diketones undergo intramolecular cyclization and 7-endo-trig carbocyclization to afford various cycloheptane-annelated chromones in one-pot reactions. This metal-free protocol also led to the generation

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。