N²-isobutyryl-2'-O-methanesulfonylguanosine | 719288-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-methanesulfonylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-3H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 719288-74-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈S
• 分子量: 431.426
• InChiKey: OOMYIMDDEAUHLW-AKAIJSEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  185.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-methanesulfonylguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 氨 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N'-(9-{(2R,4S,5S)-4-Azido-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-methanesulfonylguanosine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826