tert-butyl 4-fluorocinnamate | 113903-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-fluorocinnamate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 113903-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: ZEMGTQJWRWQOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-fluorocinnamate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid [(R/S)-cyclopropyl-(3-ethanesulfonylphenyl)methyl](6-trifluoromethylpyridin-3-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE AGISSANT COMME BLOQUEURS DU CANAL POTASSIUM

  摘要：

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是发现在T细胞中的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2012155199A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 哌啶 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE AGISSANT COMME BLOQUEURS DU CANAL POTASSIUM

  摘要：

  本发明涉及一种在细胞中调节钾通道活性的化合物，特别是发现在T细胞中的Kv1.3通道的活性。该发明还涉及利用这些化合物治疗或预防自身免疫和炎症性疾病，包括多发性硬化症，含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2012155199A1

文献信息

• Hydrogen Peroxide Promoted Mizoroki–Heck Reactions of Phenyldiazenes with Acrylates, Acrylamides, and Styrenes
  作者：Roman Lasch、Stefanie K. Fehler、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00449

  日期：2016.4.1

  generation of phenyldiazenes from azocarboxylates allowed clean and selective reactions with styrenes, acrylates, and acrylamides using palladium(II) acetate in the presence of silver(I) acetate or hydrogen peroxide as oxidant. Hydrogen peroxide was thereby shown to be a cheap and broadly applicable alternative for the established palladium–silver(I) system.

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Pd and Ni complexes of a novel vinylidene β-diketimine ligand: Their application as catalysts in Heck coupling and alkyne trimerization
  作者：Raghavendra Beesam、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1002/aoc.3696

  日期：2017.9

  A β‐diketimine ligand with vinylidene substitution at γ‐carbon, CH2C(CH3CNAr)2 (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) (L2), was synthesized by treating β‐diketimine H2C(CH3CNAr)2 with n‐BuLi followed by paraformaldehyde. L2 formed the homobimetallic ether‐bridged β‐diketiminate complex [O(CH2‐β‐diketiminate)Pd(OAc)}2] (1) with (PdOAc)2. It also gave complexes [L2PdCl2] (2) and [L2NiBr2] (3) when treated with

  通过处理β-二酮亚胺H 2 C（CH 3 CNAr ），合成了在γ-碳上具有亚乙烯基取代基的β-二酮亚胺配体CH 2 C（CH 3 CNAr）2（Ar = 2,6-二异丙基苯基）（L 2）。）2，先用n- BuLi，再用低聚甲醛。大号2形成的homobimetallic醚桥连的β-二亚胺基配合物[-O （CH 2 -β-二亚胺基）的Pd（OAC）} 2 ]（1）与（PdOAc）2。它也提供了[L 2 PdCl 2 ]（2）和[L 2 NiBr2 ]（3）分别用PdCl 2（CH 3 CN）2和NiBr 2（二甲氧基乙烷）处理时。使用1 H / 13 C NMR光谱和单晶X射线衍射研究对所有化合物进行了表征。Pd和Ni的催化活性复合物1，2和3在Heck偶联和炔三聚反应进行了探讨，结果发现，它们是非常好的催化剂。结果被详细报告。
• Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、Na Liu、Jiang Hu

  DOI：10.1039/c5ra05131b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed Heck coupling reaction of arylhydrazines with olefins is described, which affords various styrenes with high efficiency. This transformation proceeds through a C–NHNH₂bond activation under mild conditions.

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。
• Efficient Aqueous-Phase Heck Reaction Catalyzed by a Robust Hydrophilic Pyridine-Bridged Bisbenzimidazolylidene-Palladium Pincer Complex
  作者：Tao Tu、Zhixun Wang、Xike Feng、Weiwei Fang

  DOI：10.1055/s-0030-1259723

  日期：2011.4

  The first efficient example of NHC-palladium pincer complexcatalyzed aqueous Heck reaction with extremely low catalyst loadingwas realized without obvious hydrolysis of products by using a robusthydrophilic pyridine-bridged bisbenzimidazolylidene-palladiumcomplex as a molecular catalyst, which tolerated various electronicproperties of substituted functional groups in arenes.

  NHC-钯钳形配合物催化水性Heck反应的第一个有效例子是通过使用稳健的亲水性吡啶桥连双苯并咪唑亚基-钯配合物作为分子催化剂，在没有明显水解产物的情况下实现了极低催化剂负载量，该配合物耐受芳烃中取代官能团的各种电子性质。