2,8-二溴-5,11-二-正辛基-吲哚并[3,2-b]咔唑 | 937733-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,8-二溴-5,11-二-正辛基-吲哚并[3,2-b]咔唑
• 英文名称: 2,8-dibromo-5,11-dioctylindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-Dibromo-5,11-dioctyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 937733-74-9
• 化学式: C₃₄H₄₂Br₂N₂
• 分子量: 638.529
• InChiKey: BPNALYBQIBMSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二溴-5,11-二-正辛基-吲哚并[3,2-b]咔唑 、 N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4,4'-((5,11-dioctyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-2,8-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  TPA-active D–π–D fluorophores with rigid, planar cores from phenylene to indenofluorene and indolocarbazole

  摘要：

  A series of D-pi-D quadrupolar fluorophores with systematically varied pi-conjugated cores were prepared using the Heck reaction and their single- and two-photon photophysical properties were examined. Introduction of extended pi-conjugated cores such as indenofluorene/indolocarbazole was found to induce only small shifts in the absorption and emission maxima versus the phenylene linked fluorophore but greatly enhance their single- and two-photon absorption cross-sections. The effects of positional substitution oil the properties of the indolocarbazole derivatives were also investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.11.009
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,8-二溴-5,11-二-正辛基-吲哚并[3,2-b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过无金属羟醛缩聚策略合成和研究供体-受体共轭聚合物

  摘要：

  供体-受体共轭聚合物的开发是一个挑战，因为在合成此类材料的过程中涉及昂贵的过渡金属催化剂和危险试剂，这可能会导致严重的环境问题。羟醛缩聚是一种有前景的无金属聚合方法，用于合成此类供体-受体共轭聚合物。在此，我们报道了三种新的对称二甲酰基官能化噻吩封端的咔唑、芴和吲哚并咔唑部分的合成。通过二甲酰基化合物与双(吲哚啉酮)之间的羟醛缩合反应合成了聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI 。对这些聚合物进行了光物理、电化学和热重分析、凝胶渗透色谱、DFT 计算和 SCLC 空穴迁移率测量。这些聚合物的光物理和电化学研究揭示了高可见光吸收率，HOMO能级接近-5.5 eV，低位LUMO能级接近-3.35 eV。聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI的SCLC空穴迁移率分别测定为4.9×10 -3、6.7×10 -2和1.7×10 -3 cm 2 V -1 S -1。

  DOI：

  10.1039/d4nj00736k

文献信息

• Yellow-to-blue switching of indole[3,2-b]carbazole-based electrochromic polymers and the corresponding electrochromic devices with outstanding photopic contrast, fast switching speed, and satisfactory cycling stability
  作者：Zhen Xu、Yuling Zhang、Bozhen Wang、Zhi Liu、Jinsheng Zhao、Yu Xie

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.054

  日期：2019.4

  indolo[3,2-b]carbazole derivatives, 2,8-di(thiophen-2-yl)-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b] carbazole (TICZ), 2,8-bis(4-ethylthiophen-2-yl)-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b]carbazole (ETICZ) and 2,8-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene))-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b]carbazole (EDTICZ), were synthesized and electrochemically polymerized to afford the corresponding polymers. The effects of different substituent groups on thiophen

  三种新颖的π-共轭吲哚[3,2-b]咔唑衍生物2,8-二（噻吩-2-基）-5,11-二辛基-吲哚[3,2-b]咔唑（TICZ），2， 8-双（4-乙基噻吩-2-基）-5,11-二辛基-吲哚[3,2-b]咔唑（ETICZ）和2,8-双（2-（3,4-乙撑二氧噻吩））-5合成了11，11-二辛基-吲哚并[3，2-b]咔唑（EDTICZ），并进行了电化学聚合，得到了相应的聚合物。详细研究了不同取代基对噻吩单元的光学，电化学和电致变色性能以及电致变色器件（ECD）性能的影响。电化学和光学分析表明，结合强的消色基团导致聚合物PEDTICZ具有较低的氧化电位，红移吸收峰和相应的窄带隙值，但是不利于引入乙基。光谱电化学研究表明，在施加外部电势后，所有聚合物薄膜的吸收光谱都有明显变化，并且颜色发生了显着变化。PTICZ在可见光下的光学对比度高（58.6％），切换速度快（0.92 s），着色效果令人满意（167
• Synthesis, Characterization, and Application of Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazole Semiconductors
  作者：Pierre-Luc T. Boudreault、Salem Wakim、Nicolas Blouin、Michel Simard、Christian Tessier、Ye Tao、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/ja071923y

  日期：2007.7.1

  The synthesis, characterization, and field-effect transistor (FET) properties of new indolo[3,2-b]carbazoles are described. In particular, an extensive characterization of their crystal structures has revealed the importance of the nature of the side chains (alkyl, phenyl, thienyl substituents) on their solid-state organization. These organic materials have exhibited p-type FET behavior with hole mobilities

  描述了新型吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成、表征和场效应晶体管 (FET) 特性。特别是，对其晶体结构的广泛表征揭示了侧链（烷基、苯基、噻吩基取代基）的性质对其固态组织的重要性。这些有机材料表现出 p 型 FET 行为，空穴迁移率高达 0.2 cm2 V(-1) s(-1)，开/关电流比高于 10(6)。使用苯基取代的吲哚并[3,2-b]咔唑获得了最好的结果，因为苯基取代基的存在似乎允许低聚分子之间有效重叠。更重要的是，FET 特性在空气中的几个月内保持不变。
• Novel A-π-D-π-A-type BODIPY dyads as small-molecule donors for solution-processed organic solar cells
  作者：Bao Xie、Lunxiang Yin、Junmei Fan、Chang Liu、Yanqin Li

  DOI：10.1039/d1tc04981j

  日期：——

  Two novel narrow-bandgap A-π-D-π-A-type BODIPY dyes were synthesized via a one-step Stille reaction with “D-π” segment at the β-site of BODIPY unit, where CTBDP-based device gave an impressive PCE of 5.85% with an excellent J_sc of 17.70 mA cm⁻².

  通过一步Stille反应合成了两种新型窄带隙A-π-D-π-A型BODIPY染料，其中“D-π”段位于BODIPY单元的β位，CTBDP基础器件具有令人印象深刻的5.85％的PCE和出色的17.70 mA cm-2的Jsc。
• Structure and electronic properties of triphenylamine-substituted indolo[3,2-b]carbazole derivatives as hole-transporting materials for organic light-emitting diodes
  作者：Hua-Ping Zhao、Xu-Tang Tao、Fu-Zhi Wang、Yan Ren、Xue-Qin Sun、Jia-Xiang Yang、Yun-Xing Yan、De-Chun Zou、Xian Zhao、Min-Hua Jiang

  DOI：10.1016/j.cplett.2007.03.074

  日期：2007.5

  Two new triphenylamine-substituted indolo[3,2-b]carbazole compounds, 2,8-bis(4-diphenylaminophenyl)-5,11-di-n-octylindolo[3,2- b]carbazole (1) and 6,12-bis(4-diphenylaminophenyl)-5,11-di-n-octylindolo[3,2- b]carbazole (2), have been designed and synthesized. The theoretical and experimental studies show that the different substituted-positions of triphenylamine groups have great effect on the optical

  两个新的三苯胺取代的吲哚[3,2- b ]咔唑化合物，2,8-双（4-二苯基氨基苯基）-5,11-二正辛基吲哚[3,2 - b ]咔唑（1）和6设计并合成了12-双（4-二苯基氨基苯基）-5,11-二-正辛基吲哚[3,2- b ]咔唑（2）。理论和实验研究表明，三苯胺基的不同取代位置对光学和电化学性能有很大影响。配置为ITO / 1（或2）/ Alq 3 / Mg：Ag / Ag的EL器件显示绿色发射。激活电压（记录为1 cd / m 2）分别为4.1 V和3.7 V. 最大亮度效率分别为0.738和1.464 lm / W。EL性能的差异表明，6，12-二取代的吲哚[3，2- b ]咔唑化合物具有比2，8-二取代的化合物更好的空穴注入和传输性能。