cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone | 536757-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone
• 英文别名: cyclohexane-1,4-dione bis( p-bromophenylhydrazone)；cyclohexane-1,4-dione-bis(p-bromophenyl)hydrazone；1,4-bis(2-(4-bromophenyl)hydrazono)cyclohexane
• CAS: 536757-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂N₄
• 分子量: 450.176
• InChiKey: BHNUISNCWLXTIM-QFFDILLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 8-(benzothiazol-2-yl)-2-bromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成，光物理性质和电荷传输性质，其包含苯并噻唑和二苯氨基部分。

  摘要：

  通过引入苯并噻唑基团（如前所述）成功合成了新型的不对称供体-π-供体-π-受体化合物2-苯并噻唑基-8-二苯氨基-5,11-二己基吲哚[3,2-b]咔唑（BDDAICZ）。电子受体）和二苯氨基部分（作为电子给体）的吲哚[3,2-b]咔唑部分（作为骨架和电子给体）的2位和8位，其特征是元素分析，（1）1 H NMR，（13）C NMR和MS。通过热重分析结合电化学表征了BDDAICZ的热，电化学性质。在几种溶剂中通过实验确定了BDDAICZ的吸收和发射光谱，并使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。BDDAICZ的电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能也用密度泛函理论（DFT）进行了研究。BDDAICZ的电荷传输性质是通过将其用作电荷传输层而制造的OLED器件来表征的。结果表明，BDDAICZ具有优异的热稳定性，电化学稳定

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cyclohexane-1,4-dione-bis (p-bromophenyl)-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物束缚的多核2-（喹啉-2-基）喹喔啉配位铱（III）配合物：合成与光物理

  摘要：

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02366

文献信息

• Two novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing dimesitylboron moieties: synthesis, photoluminescent and electroluminescent properties
  作者：Heping Shi、Jiandong Yuan、Xiaohuan Wu、Xiuqing Dong、Li Fang、Yanqin Miao、Hua Wang、Fangqin Cheng

  DOI：10.1039/c4nj00140k

  日期：——

  The OLED devices fabricated using two novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing dimesitylboron groups as electroluminescent materials show reasonably good performance.

  使用两种新型含有二甲基苯基硼基团的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物作为电致发光材料制备的OLED器件表现出相当不错的性能。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties and theoretical studies on three novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing benzothiazole units
  作者：He-ping Shi、Li-wen Shi、Jian-xin Dai、Lei Xu、Mei-hua Wang、Xiao-huan Wu、Li Fang、Chuan Dong、Martin M.F. Choi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.012

  日期：2012.11

  Three novel indolo[3,2-b]carbazoles derivatives were successfully synthesized by condensation reaction and structurally characterized by elemental analysis, mass spectrometry and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy methods, which belong to donor-π-acceptor systems comprising an indolo[3,2-b]carbazole group as an electron donor and two benzothiazole rings as electron acceptors. The thermal

  通过缩合反应成功合成了三种新颖的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物，并通过元素分析，质谱和质子核磁共振波谱法对结构进行了表征，它们属于包含吲哚[3，3]的供体-π-受体体系。 2- b]咔唑基团作为电子给体，两个苯并噻唑环作为电子受体。化合物的热，电化学和光物理性质通过热重分析与电化学，紫外可见吸收光谱和荧光光谱相结合来表征。另一方面，通过量子化学计算确定了几何形状，分子轨道，电荷注入和传输性质。结果表明，合成的化合物具有良好的热稳定性和较高的荧光量子产率，表明其在光电材料中的潜在应用。
• Four new bipolar Indolo[3,2-b]carbazole derivatives for blue OLEDs
  作者：Hongyan Yang、Yanmei Li、Yuling Zhao、Shupei Yu、Hailin Ma、Long Qian、Ruidong Wang、Tianzhi Yu、Wenming Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109096

  日期：2021.3

  Four new indolo [3,2-b]carbazole derivatives containing imidazole-derived moieties, 2,8-bis(4-(9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-pyreno [4,5-d]imidazol-10-yl)phenyl)-5,11-bis(2-ethylhexyl)-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (Py-ICZ-Py), 2,8-bis(4-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro [9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)-5,11-bis(2-ethylhexyl)-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (PI-ICZ-PI), 5,11-bis(2-ethylhexyl)-2

  四种新的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物，含咪唑衍生的部分，2,8-双（4-（9-（4-（叔丁基）苯基）-9 H-吡喃诺[4,5- d []咪唑-10-基）苯基）-5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑（Py-ICZ-Py），2,8-双（4- （1-（4-（叔丁基）苯基）-1 H-菲并[ 9,10- d ]咪唑-2-基）苯基）-5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑（PI-ICZ-PI），5,11-双（2-乙基己基）-2,8-双（4-（1-苯基-1 H-苯并[ d ]]咪唑-2 -基）苯基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b]咔唑（BI-ICZ-BI）和2,8-双（4-（1-（4-（叔丁基）苯基）-4,5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯基）-成功合成了5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑（
• Synthesis and study of donor–acceptor conjugated polymers via a metal free aldol condensation polymerization strategy
  作者：Prerak R. Patel、Yash G. Kapdi、Saurabh S. Soni、Sanjio S. Zade、Arun L. Patel

  DOI：10.1039/d4nj00736k

  日期：——

  moieties. The polymers, ACRBI, AFRBI and AICRBI, were synthesized by aldol condensation reaction between the diformyl compounds and bis(indolinone). Photophysical, electrochemical, and thermogravimetric analyses, gel permeation chromatography, DFT calculations and SCLC hole mobility measurements were performed for these polymers. The photophysical and electrochemical studies of these polymers revealed high

  供体-受体共轭聚合物的开发是一个挑战，因为在合成此类材料的过程中涉及昂贵的过渡金属催化剂和危险试剂，这可能会导致严重的环境问题。羟醛缩聚是一种有前景的无金属聚合方法，用于合成此类供体-受体共轭聚合物。在此，我们报道了三种新的对称二甲酰基官能化噻吩封端的咔唑、芴和吲哚并咔唑部分的合成。通过二甲酰基化合物与双(吲哚啉酮)之间的羟醛缩合反应合成了聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI 。对这些聚合物进行了光物理、电化学和热重分析、凝胶渗透色谱、DFT 计算和 SCLC 空穴迁移率测量。这些聚合物的光物理和电化学研究揭示了高可见光吸收率，HOMO能级接近-5.5 eV，低位LUMO能级接近-3.35 eV。聚合物ACRBI、AFRBI和AICRBI的SCLC空穴迁移率分别测定为4.9×10 -3、6.7×10 -2和1.7×10 -3 cm 2 V -1 S -1。
• 一种新型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN116283996A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种新型的吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物，它的结构式如下式(Ⅰ)所示： 其中：R吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物合成步骤简洁，成本低，并且具有高的热分解温度和空穴迁移率，并且可以钝化钙钛矿表面缺陷，提高钙钛矿太阳能电池效率和稳定性。本发明还公开了上述新型吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物在钙钛矿光电器件方面的应用，该新型吲哚[3,2‑b]咔唑衍生物可用于钙钛矿太阳能电池领域，作为空穴传输材料的掺杂剂或界面材料，可以使得钙钛矿太阳能电池具有更高的效率和抵抗掺杂离子的扩散作用。