2-benzyl-4-phenylquinoline | 17283-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylquinoline
• CAS: 17283-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: VSJWANRHLHZOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenylquinoline 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-[N-(methylsulphonyl)imino]-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-4-phenylquinoline semicarbazone 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-benzyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

文献信息

• An environmentally benign regioselective synthesis of 2-benzyl-4-arylquinoline derivatives using aryl amines, styrene oxides and aryl acetylenes
  作者：Saghir Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/d1ob01699g

  日期：——

  A novel and an expedient metal- and solvent-free synthesis of a wide variety of 2-benzyl-4-arylquinoline derivatives is described from readily available aryl amines, styrene oxides and aryl acetylenes in the presence of 10 mol% molecular iodine. This domino reaction occurs under metal- and solvent-free conditions at 120 °C, which avoids the usage of metal catalyst and as a consequence generation of

  在 10 mol% 分子碘的存在下，从容易获得的芳胺、氧化苯乙烯和芳基乙炔中描述了一种新型且方便的无金属和无溶剂合成 2-苄基-4-芳基喹啉衍生物。这种多米诺骨牌反应在 120 °C 的无金属和无溶剂条件下发生，避免了使用金属催化剂以及由此产生的金属废物。这种方法的显着特点是使用简单的起始材料、易于处理、高区域选择性、更短的反应时间、原子经济、步骤经济、一个 C-N 和两个 C-C 键的形成和广泛的范围官能团耐受性。
• Copper(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation of Diaryliodoniums, Nitriles, and Alkynes: A Regioselective Synthesis of Multiply Substituted Quinolines
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Jing Peng、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201300586

  日期：2013.5.10

  Three become one: Multiply substituted quinolines were synthesized from diaryliodoniums, alkynes, and nitriles by a CuII‐catalyzed method. This cascade annulation is highly regioselective, step‐economic, flexible with regard to the functional groups, and could potentially be applied to the synthesis of complex molecules.

  三合一：用Cu II催化方法从二芳基鎓，炔烃和腈中合成了被多取代的喹啉。这种级联环状结构具有高度的区域选择性，经济性，对功能基团的灵活性，可以潜在地应用于复杂分子的合成。
• Nickel-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Vinylanilines with <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Jin Lin、Chaoyi Wu、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01492

  日期：2022.7.15

  An efficient nickel-catalyzed cascade reaction of 2-vinylanilines with gem-dichloroalkenes has been developed to deliver diversely substituted quinolines in good to high yields. This protocol enables effective access to quinolines bearing various functional groups in the cascade process from readily available feedstock chemicals. Mechanistic studies suggest that two plausible pathways are involved

  已开发出一种高效的镍催化 2-乙烯基苯胺与偕二氯烯烃的级联反应，以高产率提供多种取代的喹啉。该协议能够从现成的原料化学品中有效地访问在级联过程中具有各种官能团的喹啉。机理研究表明，IPr-镍催化系统中涉及两条似是而非的途径。
• 10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v
  作者：Quast, Helmut、Ivanova, Svetlana、Peters, Eva-Maria、Peters, Karl

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

  日期：——