phenyl(4-phenylquinolin-2-yl)methanone | 17282-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(4-phenylquinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-phenylquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 17282-80-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: IPTYHAPKMDOHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-phenylquinolin-2-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-benzyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<507::aid-ejoc507<3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-((2-(1-phenylvinyl)phenyl)amino)ethan-1-one 在 铁酞菁 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到phenyl(4-phenylquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酞菁铁 (II) 催化的 2-乙烯基苯胺与硫鎓叶立德的加成/环化合成喹啉的光热机械化学方法

  摘要：

  首次实现了一种新型的光热机械化学方法来组装由铁 (II) 酞菁催化的喹啉。这种转化的特点是具有成本效益的催化系统和操作简单，不含溶剂，并显示出良好的底物耐受性，为现有的热方法提供了一种绿色替代方案。机理实验表明，原位形成的仲胺可能是进一步环化/芳构化过程的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04220

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions
  作者：Peng Liu、Yuxi Li、Haiyu Wang、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.090

  日期：2012.12

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinoline derivatives from N-alkyl anilines and alkynes or alkenes by iron-catalyzed oxidative coupling reactions. A variety of substituted quinolines are prepared in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。
• 一种苯甲酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN114249689A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种苯甲酰基喹啉类化合物的合成方法，所述合成方法包括：在无溶剂的情况下，使用碳酸钠作为促进剂，进行脱氢环化反应。本发明以2‑(1‑苯乙烯基)苯胺类化合物与硫叶立德为原料，在温和条件下，实现了高效广泛的苯甲酰基喹啉类化合物的合成，本发明使用的促进剂为碳酸钠，廉价易得，且原料合成简单，相比现有技术，本发明更具有实际应用价值，能够推广和应用。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinolines via in situ Acid Catalysis
  作者：Lei Feng、Chen Ma、Qiang Han、Shichen Li、Zepeng Cai、Chengcheng Ding

  DOI：10.1055/a-1889-9354

  日期：2022.11

  A simple, efficient, and practical protocol is reported, allowing quick access to diverse 2-arylquinolines from 2-vinylanilines and benzyl halides. This reaction is additive and metal catalyst-free with only solvent needed. A preliminary mechanistic investigation discloses the driving force comes from the in situ released HBr, which catalyzes the subsequent cyclization. The present synthetic route

  报告了一种简单、有效且实用的方案，允许从 2-乙烯基苯胺和苄基卤化物中快速获取各种 2-芳基喹啉。该反应不含添加剂和金属催化剂，仅需要溶剂。初步的机理研究表明，驱动力来自原位释放的 HBr，它催化了随后的环化。目前的合成路线具有高官能团耐受性和简单的后处理。各种 2-芳基喹啉的收率高达 96%。
• Photoredox radical cyclization reaction of <i>o</i>-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access 2,4-disubstituted quinolines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Jia-Jing Huang、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d3ob01915b

  日期：——

  We herein report an efficient photoredox radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access a wide range of 2,4-disubstituted quinolines. Preliminary mechanism experiment results suggested that this reaction was initiated by an acyl radical generated from acyl chlorides through a single-electron-transfer (SET) process. This transformation showed good substrate suitability

  我们在此报道了邻乙烯基芳基异氰化物与酰氯的有效光氧化还原自由基环化反应，以获得多种2,4-二取代喹啉。初步的机理实验结果表明，该反应是由酰氯通过单电子转移（SET）过程产生的酰基自由基引发的。该转化在室温下表现出良好的底物适应性和官能团相容性。