3β-28-dihydroxyoleana-11,13(18)diene | 74799-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-28-dihydroxyoleana-11,13(18)diene
• 英文别名: 3β.28-Dihydroxy-oleandien-(11.13(18))
• CAS: 74799-46-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: USNALCJCIKKMGR-HTDZHOEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  272.0-273.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxyoleana-11,13(18)-dien-28-oate 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3β-28-dihydroxyoleana-11,13(18)diene
  参考文献：
  名称：

  Asada, Miyako; Amagaya, Sakae; Takai, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 325 - 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformation leading to eupteleogenin—I
  作者：I. Kitagawa、K. Kitazawa、L. Yosioka

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80149-2

  日期：1972.1

  Being interested in the photochemical reactions which are potentially applied in the biogenetic-type chemical derivations of natural products, the appropriate photochemical means have been sought to produce the 11α,12α-epoxy-13β,28-lactone moiety in the oleanane skeleton, which is one of the unique functions of eupteleogenin (2). Photooxidation of oleanolic acid (6a) in acidic medium has been undertaken

  由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣，已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α，12α-环氧-13β，28-内酯部分，这是eupteleogenin的独特功能之一（2）。已经进行了齐墩果酸（6a）在酸性介质中的光氧化，并且获得了所需的11α，12α-环氧-油醇内酯（12a）。赤藓糖醇（8a）经历了光氧化作用，并引入11α，12α-环氧-13β ，28-氧化物部分（24a）和骨架重排，从而提供11α，12α-环氧-taraxerene衍生物（25a）。期间的光氧化8a中，已经注意到，11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物（28，42）是相当不稳定的，从而允许反式形成dihydropriverogenin A（的10A）转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的（9）。
• Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Wang, Hui Kang、Tosirisuk, Veeraphan、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Kitagawa,I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 2304 - 2306
  作者：Kitagawa,I. et al.

  DOI：——

  日期：——