3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 53270-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 53270-27-2；136522-01-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: YJFHTIQNSMCICP-FSNIXKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,1'-anhydro-3-C-(1'hydroxymethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 BSA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,3R,4S,7R)-7-(benzyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104