bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• 英文别名: (+/-)-norbornane-2exo-carbonitrile；(+/-)-Norbornan-2exo-carbonitril；(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.182
• InChiKey: GAHKEUUHTHVKEA-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 methyl bicyclo<2.2.1>heptane-2-exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1516,1523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66 %的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种高效、简洁的合成带有双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种高效、简洁的 5 步合成方法，合成带有桥联双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物，该方法由 Diels...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2284348

文献信息

• Unlocking Mizoroki-Heck-Type Reactions of Aryl Cyanides Using Transfer Hydrocyanation as a Turnover-Enabling Step
  作者：Xianjie Fang、Peng Yu、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1002/chem.201604061

  日期：2016.10.24

  strategy to turnover H‐MII‐X complexes has enabled both intra‐ and intermolecular Mizoroki–Heck (MH)‐type reactions of aryl cyanides that are challenging to realize under traditional, basic conditions. Initially, a cascade carbonickelation/MH reaction of 2‐cyanostyrenes was achieved using a key alkyne transfer hydrocyanation step. Mechanistic experiments supported the proposed catalytic cycle, including

  一种新的转移H-M II - X配合物的转移加氢官能化策略，使芳基氰化物的分子内和分子间Mizoroki-Heck（MH）型反应成为可能，这在传统的基本条件下很难实现。最初，使用关键的炔烃转移氢氰化步骤实现了2-氰基苯乙烯的级联羰基化/ MH反应。机械实验支持了拟议的催化循环，包括促成转移的转移氢氰化步骤。然后将反应性扩展至苄腈和苯乙烯的分子间MH反应。
• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• PROCESS FOR THE CATALYTIC REVERSIBLE ALKENE-NITRILE INTERCONVERSION
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3176151A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  The present invention refers to processes for catalytic reversible alkene-nitrile interconversion through controllable HCN-free transfer hydrocyanation.

  本发明指的是通过可控的无 HCN 转移氢氰化反应进行催化可逆烯腈相互转化的工艺。
• Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830
  作者：Langhals, Heinz、Range, Guenter、Wistuba, Eckehardt、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——