9-Amino-5-bromo-2,3-dihydro-2-propylpyrrolo<3,4-b>quinolin-1-one | 114344-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Amino-5-bromo-2,3-dihydro-2-propylpyrrolo<3,4-b>quinolin-1-one
• 英文别名: 9-Amino-2,3-dihydro-5-bromo-2-propylpyrrolo-[3,4-b]quinolin-1-one；9-amino-5-bromo-2-propyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one；9-amino-5-bromo-2-propyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 114344-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃O
• 分子量: 320.189
• InChiKey: WWJQTYFZFKQAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Amino-5-bromo-2,3-dihydro-2-propylpyrrolo<3,4-b>quinolin-1-one 、 2-氟-6-甲氧基苯硼酸 以to afford the title compound as a white solid (41.1 mg, 43%)的产率得到9-amino-5-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)-2-propyl-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Uses Thereof - 848

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式I的新化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体、组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在说明书中有定义。这些新化合物可用于治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍。

  公开号：

  US20080318943A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯腈 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 9-Amino-5-bromo-2,3-dihydro-2-propylpyrrolo<3,4-b>quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Aminopyridines by a Cadmium Promoted Cyclization

  摘要：

  A novel cyclocondensation of o-amino nitriles with cyclic 1,3-diones has been developed as a synthetic route to assemble fused tricyclic aminopyridine derivatives. The reaction sequence involves the initial formation of an enaminone. The enaminone is then cyclized at 120 degrees C to 190 degrees C in the presence of Lewis acids which include zinc, cadmium and copper(I) salts. The cyclization may be promoted under more mild conditions by first deprotonating the enaminone to form the anion followed by exposure to cadmium(II) salts at 60 degrees C to 90 degrees C. Alternatively the enaminones may be reacted with organocadmium reagents such as dibutylcadmium to effect the deprotonation and cyclization directly at room temperature. Synthetic applications of these novel cadmium-mediated cyclizations are presented and mechanistic considerations discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00121a048

文献信息

• Heterocyclic fused tricyclic compounds
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0245053B1

  公开（公告）日：1992-11-25
• FUSED QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS GABA MODULATORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2176263A2

  公开（公告）日：2010-04-21
• US4975435A
  申请人：——

  公开号：US4975435A

  公开（公告）日：1990-12-04
• US5118688A
  申请人：——

  公开号：US5118688A

  公开（公告）日：1992-06-02
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF-848<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008155572A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.
  [FR] Cette invention porte sur de nouveaux composés présentant la formule structurale (I) ci-après : et sur leurs sels, tautomères ou précurseurs hydrolysable in-vivo, pharmaceutiquement acceptables, et sur des compositions et des procédés pour leur utilisation. Dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5, et R6 sont définis dans la description. Ces nouveaux composés fournissent un traitement ou une prophylaxie de troubles de l'anxiété, de la schizophrénie, de troubles cognitifs et/ou de troubles de l'humeur.