8-Acetoxy-9-(phenylsulfonyl)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene | 101971-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Acetoxy-9-(phenylsulfonyl)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
• 英文别名: [(6E,10E)-9-(benzenesulfonyl)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-8-yl] acetate
• CAS: 101971-06-6；116059-37-1；116059-38-2；116059-55-3；116059-56-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄S
• 分子量: 472.689
• InChiKey: GVPSBYNEJUNPHF-BLVCXSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Acetoxy-9-(phenylsulfonyl)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6E,8E/Z,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,8,10,14-hexadecapentadiene
  参考文献：
  名称：

  用砜L合成：通过磺酰基阴离子的氧化脱硫/缩合反应制备β-羟基砜。在萜烯合成中的应用。

  摘要：

  伯磺酰钼试剂MoO 5 .Py.HMPA对伯磺酰基阴离子的氧化脱磺酰基作用是通过将起始α-磺酰基阴离子与原位形成的醛缩合而直接生成β-羟基砜。从相应的β-羟基砜以> 87％的立体选择性通过三步获得对称的多烯，例如（Z）-12-脱氢角鲨烯（Z）-16-八氢番茄红素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91350-4
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Acetoxy-9-(phenylsulfonyl)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  用砜L合成：通过磺酰基阴离子的氧化脱硫/缩合反应制备β-羟基砜。在萜烯合成中的应用。

  摘要：

  伯磺酰钼试剂MoO 5 .Py.HMPA对伯磺酰基阴离子的氧化脱磺酰基作用是通过将起始α-磺酰基阴离子与原位形成的醛缩合而直接生成β-羟基砜。从相应的β-羟基砜以> 87％的立体选择性通过三步获得对称的多烯，例如（Z）-12-脱氢角鲨烯（Z）-16-八氢番茄红素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91350-4

文献信息

• Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
  作者：Gary E. Keck、Kenneth A. Savin、Michael A. Weglarz

  DOI：10.1021/jo00115a041

  日期：1995.5

  Studies into the use of samarium diiodide (SmI2) in the reductive elimination of 1,2-acetoxy sulfones and the reductive cleavage of vinyl sulfones are reported. Parallel investigations with sodium/mercury amalgam (Na/Hg) revealed over-reduction in several cases in which the desired products were heavily conjugated or conjugated to an aromatic moiety. A mechanistic study revealed some of the intricacies of the SmI2-promoted Julia-Lythgoe olefination. The classical Na/Hg reductive method was also examined, and an alternative mechanism is proposed. Observations described herein provide important insights into the mechanism and synthetic utility of these methods. The optimum protocol developed utilizes SmI2 reduction of vinyl sulfones in the presence of DMPU and MeOH and gives generally high yields with good to excellent E stereoselectivity.
• CAPET, M.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M.;LOOMIS, G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6273-6276
  作者：CAPET, M.、CUVIGNY, T.、DU, PENHOAT C. HERVE、JULIA, M.、LOOMIS, G.

  DOI：——

  日期：——