1-(thiophen-2-yl)pent-4-en-1-ol | 182143-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylpent-4-en-1-ol
• CAS: 182143-04-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: ZHPYHVFQZCFGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-正戊酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基醇远程异构化为酮。

  摘要：

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04508
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称碳醚醚化对二氢恶嗪的高度对映选择性。

  摘要：

  在市售双膦存在下，Pd催化γ，δ-烯基肟与（杂）芳基和烯基卤化物的不对称碳醚化反应，可以实现高度对映体富集的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的直接合成。配体。富含对映体的产物可以容易地转化为具有高保真度的手性转移的官能化醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04123

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• A Facile Method for Synthesis of 5-Hydroxypentene via Sonochemical Barbier Reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1002/jccs.200700073

  日期：2007.4

  A series of 5-hydroxypentenes was synthesized from the reaction mixture of Mg powder, 1,2-dibromoethane, 4-bromobutene and aldehydes in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier reaction provides a simple and alternative method for preparation of 5-hydroxypentene instead of the allylating reagent with epoxide.

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。
• Radical-Mediated Distal Ipso-Migration of O/S-Containing Heteroaryls and DFT Studies for Migratory Aptitude
  作者：Huihui Zhang、Luyao Kou、Dong Chen、Meishan Ji、Xiaoguang Bao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02030

  日期：2020.8.7

  efficient distal ipso-migration of O- and S-containing heteroaryls and the radical heteroarylation of unactivated alkenes. The migration is triggered by various fluoroalkyl radicals, leading to valuable multifunctionalized ketones. The comparisons of migratory aptitude for O-/S-containing heteroaryls are comprehensively investigated. The origin of the chemoselective migration could be partially attributed

  本文中，我们描述一个高效的远端本位迁移的ø -和小号含杂芳基和未活化的烯烃的自由基杂芳基化。迁移是由各种氟代烷基引发的，从而导致有价值的多功能酮。全面研究了含O- / S杂芳基迁移能力的比较。化学选择性迁移的起源可以部分归因于每个杂芳基基团的LUMO能级差异。
• Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436
  作者：Hartung, Jens、Hiller, Margit、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• l-Proline-catalyzed intramolecular cyclization of 5-hydroxypentene to β-halogenated tetrahydrofuran
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Kuo-Wei Tsao、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.069

  日期：2007.9

  A series of beta-bromo- and beta-iodotetrahydrofurans was synthesized from the reaction mixture of 5-hydroxypentene, L-proline, NBS (or I-2) in THF at 0 degrees C for 10 min. This L-proline-catalyzed intramolecular cyclization provides a simple and efficient method for the preparation of P-halogenated tetrahydrofuran. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.