(E)-2-(but-2-en-2-yl)-1H-indole | 121897-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1H-indole
• CAS: 121897-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: UOSUPIGXOGUDDA-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1H-indole 、 N-苯基马来酰亚胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到(3aR,4R,5S,10cR)-4,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5,6,10c-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Eitel, Manfred; Pindur, Ulf, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2353 - 2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-2-(but-2-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles

  摘要：

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27253

文献信息

• Selective Wittig Reactions for the Synthesis of Variously Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Manfred Eitel、Ulf Pindur

  DOI：10.1055/s-1989-27253

  日期：——

  Three selective variants of the Wittig reaction for the syntheses of 2-vinylindoles are described. The reactions are relatively easy to perform, exhibit E-selectivity, and are characterized by a good flexibility with regard to the functional groups present in the vinyl moiety.

  描述了三种选择性变体的威蒂格反应，用于合成2-乙烯基吲哚。这些反应相对容易进行，表现出E-选择性，并且在乙烯基部分的功能团方面具有良好的灵活性。
• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Novel multicyclic compounds and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028815A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及介导酶活性的新型多环分子。具体而言，这些化合物可能在治疗与PARP、VEGFR2和MLK3酶活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，例如神经退行性疾病、炎症、缺血和癌症。
• NOVEL MULTICYCLIC COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Chatterjee Sankar

  公开号：US20110059959A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention is directed to novel multicyclic molecules that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of PARP, VEGFR2, and MLK3 enzymes, including, for example, neurodegenerative diseases, inflammation, ischemia, and cancer.

  本发明涉及新型多环分子，可介导酶活性。特别是，这些化合物可以在治疗与PARP、VEGFR2和MLK3酶活性相关的疾病或疾病状态方面发挥作用，包括例如神经退行性疾病、炎症、缺血和癌症。
• Iridium-Catalyzed Tandem Dehydrogenation/Hydroarylation Approach to Synthetically Versatile C2-Alkenyl N–H Indoles
  作者：Carlos Lázaro-Milla、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1021/acscatal.3c05841

  日期：2024.3.1

  Readily available N-carbamoyl indolines can be converted into highly valuable 2-alkenyl and 2-alkyl indoles in a one-pot reaction, through an autotandem catalytic cascade promoted by an iridium complex. The process entails a dehydrogenation reaction initiated by an iridium-promoted C(sp3)–H activation, the addition of the resulting indole to an alkyne -or alkene-partner, and a spontaneous loss of the carbamoyl

  通过铱络合物促进的自动串联催化级联，可以在一锅反应中将容易获得的N-氨基甲酰二氢吲哚转化为高价值的 2-烯基和 2-烷基吲哚。该过程需要由铱促进的 C(sp 3 )–H 活化引发的脱氢反应，将所得吲哚添加到炔烃或烯烃伴侣上，以及氨基甲酰基导向基团的自发损失。有趣的是，所得的C2-烯基吲哚可以参与由C-H活化引发的各种金属催化环化，包括正式的[4 + 1]和[4 + 2]环加成，以及交叉脱氢环化，从而使获得功能丰富的含氮杂环集合的不同途径。