4-(N,N-dimethylamino)benzyltriphenylphosphonium iodide | 34904-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)benzyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: (4'-dimethylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide；(4-Dimethylaminobenzyl)-triphenyl-phosphoniumiodid；(4-dimethylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide；4-Dimethylaminobenzyl-triphenylphosphonium iodide；(4-N,N-dimethylbenzyl)triphenylphosphonim iodide；4-dimethylaminobenzyltriphenylphosphonium iodide；[4-(Dimethylamino)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 34904-03-5
• 化学式: C₂₇H₂₇NP*I
• 分子量: 523.396
• InChiKey: FDEXNPPSLLRQLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)benzyltriphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-formyl-5'-[(E)-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)methyl]-2,2'-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)benzyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f

文献信息

• Facile synthesis of benzothiadiazole-based chromophores for enhanced performance of second-order nonlinear optical materials
  作者：Ming Li、Hui Zhang、Yan Zhang、Baoshan Hou、Chuangyang Li、Xibin Wang、Ji Zhang、LingHan Xiao、Zhanchen Cui、Yuhui Ao

  DOI：10.1039/c6tc02964g

  日期：——

  Novel benzothiadiazole-based second-order nonlinear optical (NLO) chromophores with different push–pull structures were developed. Incorporation of benzothiadiazole (BTD) as a bridge for improving the electro-optic (EO) coefficient (r33) of bulky materials has not been well investigated, despite its extensive application in other photonic materials as electron acceptor. NMR and MS have been used to

  开发了具有不同推挽结构的新型基于苯并噻二唑的二阶非线性光学（NLO）发色团。尽管苯并噻二唑（BTD）作为改善大体积材料的电光（EO）系数（r 33）的桥梁，但尚未广泛研究，尽管其在其他光子材料中广泛用作电子受体。核磁共振和质谱已用于表征合成发色团5-7的结构。通过紫外可见光谱研究了光学性质。密度泛函理论计算已经被用于计算第一阶超极化率（β发色团）R1，5A，7A和图5b。此外，客体-主体EO聚合物5a / PC和5b / PC的极化结果分别提供了良好的r 33值，分别为67 pm V -1和45 pm V -1。所有结果都表明，将BTD掺入发色团后，微观和宏观非线性都得到了改善。
• Convenient One<b>-</b>PotSynthesis of 4<b>-</b>(Dialkylaminobenzyl)triphenylphosphoniumSalts - Application to the Synthesis of a Fluorescent Probefor Multiphotonic Imaging of Biological Membranes
  作者：Mireille Blanchard-Desce、Laurent Porrès、Bharath Kumar Bhatthula

  DOI：10.1055/s-2003-40521

  日期：——

  An efficient one-pot preparation of (dialkylaminobenzyl)triphenylphosphonium salts directly from dialkylbenzenamine is described. The one-pot procedure proceeds quickly in high yields and allows the synthesis of useful reagents for Wittig reaction. Their potential is illustrated by the synthesis of a bolaamphiphilic fluorophore of interest for biological membrane imaging.

  描述了一种高效的一锅法制备（双烷基氨基苯基）三苯基膦盐的方法，该方法直接从双烷基苯胺出发。该一锅法快速进行，产率高，能够合成用于Wittig反应的实用试剂。它们的潜力通过合成一种对生物膜成像感兴趣的球状两亲性荧光染料得到体现。
• Two-photon excited fluorescent probes for calcium based on internal charge transfer
  作者：Xiaohu Dong、Yiyao Yang、Jian Sun、Zhihong Liu、Bi-Feng Liu

  DOI：10.1039/b905571a

  日期：——

  Two-photon excited (TPE) calcium fluorescent probes are designed and synthesized based on internal charge transfer (ICT) with high Ca2+ affinity and large two-photon action cross section, which can be used in living cells and detected with two-photon microscopy (TPM).

  基于内部电荷转移（ICT）的双光子激发（TPE）钙荧光探针被设计和合成，具有高钙离子（Ca2+）亲和力和大的双光子作用截面，可以在活细胞中使用，并通过双光子显微镜（TPM）进行检测。
• Huge enhancement of the quadratic nonlinear optical susceptibility in push–pull chromophores based on bridged dithienylethylene spacers
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Laurent Michaux、Jean Roncali、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle

  DOI：10.1039/b001700k

  日期：——

  Replacement of the open chain dithienylethylene π-conjugating spacer by its bridged analog in push–pull NLO-phores produces a dramatic increase of the quadratic hyperpolarisability.

  在推拉式 NLO 荧光中，用其桥接类似物取代开链二噻吩乙烯Ï-共轭间隔物，可显著提高二次超极性。
• Linear and Nonlinear Optical Properties of Diiron μ-Vinylcarbyne Acceptor and Stilbenyl Donor Based Chromophores
  作者：Tony Farrell、Timo Meyer-Friedrichsen、Jürgen Heck、Anthony R. Manning

  DOI：10.1021/om000112z

  日期：2000.8.1

  Ionic [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCHCH−)]+ fragments were used as electron acceptors in combination with para-substituted stilbenyl donors to form push−pull chromophores. These μ-vinylcarbyne salts were prepared by two complementary procedures:  (a) the direct condensation of the μ-ethylidyne complex [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCH3)][BF4] with various stilbenyl aldehydes and (b) the preparation and reaction of the

  离子[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ- CCHCH-）] +片段与对位取代的苯乙烯基供体结合用作电子受体，形成推挽发色团。由两个互补的方法制备这些μ-vinylcarbyne盐：（1）直接缩合的μ-乙川配合物[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] [BF 4 ]与各种芪醛和（b）该制备和中性醛[（CpFeCO）的反应2（μ-CO）（μ-C CHCH 2 C ^ 6 ħ 4 CHO）]与维悌希试剂，接着使用由氢化物提取[PH 3 C] [BF4 ]。尽管该系列确实表现出很高的非线性活性（通过超瑞利散射技术测量），但荧光检查显示由于双光子吸收，在二次谐波信号附近存在发射带。