4-oxo-1-phenylpentyl acetate | 27163-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-phenylpentyl acetate
• 英文别名: (4-Oxo-1-phenylpentyl) acetate
• CAS: 27163-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QBNSZXVUZUGVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-phenylpentyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-phenyl-4-hexyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锂亚烷基卡宾的分子内取代反应。茚的区域选择性合成

  摘要：

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2009
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-酮 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-oxo-1-phenylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  定向、远程 Dirhodium C(sp3)-H 功能化、去饱和环化和去饱和

  摘要：

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07427

文献信息

• Potassium permanganate-mediated radical reactions: chemoselective addition of acetone to olefins
  作者：Ursula Linker、Berthold Kersten、Torsten Linker

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00563-n

  日期：1995.1

  efficient protocol for the radical addition of acetone (1) to olefins 2a-d, mediated by potassium permanganate, has been developed. The in situ generation of manganese(III) allows the chemoselective synthesis of saturated C-C bond formation products 4a-d in 39–58% yield. Furthermore, the required amount of manganese is reduced drastically in account of the catalytic reaction cycle.

  已经开发了一种实用且有效的方案，用于将丙酮（1）自由基加成到高锰酸钾介导的烯烃2a-d中。该原位生成的锰（III）允许饱和CC键形成产物的化学选择性合成图4a-d中39-58％的产率。此外，由于催化反应循环，大大减少了所需的锰量。
• Huet,J.; Dreux,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 4570 - 4572
  作者：Huet,J.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• US4011239A
  申请人：——

  公开号：US4011239A

  公开（公告）日：1977-03-08
• US4119646A
  申请人：——

  公开号：US4119646A

  公开（公告）日：1978-10-10
• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。