(E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole | 82237-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 82237-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LOFYIERXFIVYAZ-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole 在 9-phenanthrenyl 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1'-benzyl-6'-(4-chlorophenyl)-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-spiro[cyclopenta[b]indole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称的[3 + 2]环加成反应制备螺[cyclopenta [b]吲哚-1,3'-oxindole]骨架的高度非对映和对映选择性。

  摘要：

  已建立了由靛红衍生的3-吲哚甲醇与3-甲基-2-乙烯基吲哚的有机催化不对称形式[3 + 2]环加成反应，从而导致了螺[cyclopenta [b] indole-1,3'-oxindole的高度立体选择性构建支架，同时创建了三个连续的立体生成中心（72-99％的收率，所有> 95：5 dr，90-98％ee），其中一个是全碳四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc07246d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (E)-3-methyl-2-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称的[3 + 2]环加成反应制备螺[cyclopenta [b]吲哚-1,3'-oxindole]骨架的高度非对映和对映选择性。

  摘要：

  已建立了由靛红衍生的3-吲哚甲醇与3-甲基-2-乙烯基吲哚的有机催化不对称形式[3 + 2]环加成反应，从而导致了螺[cyclopenta [b] indole-1,3'-oxindole的高度立体选择性构建支架，同时创建了三个连续的立体生成中心（72-99％的收率，所有> 95：5 dr，90-98％ee），其中一个是全碳四元立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/c4cc07246d

文献信息

• Manganese catalyzed C–H functionalization of indoles with alkynes to synthesize bis/trisubstituted indolylalkenes and carbazoles: the acid is the key to control selectivity
  作者：Lijun Shi、Xiang Zhong、Houde She、Ziqiang Lei、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc00249d

  日期：——

  The Mn-catalyzed C–H alkenylations of indole with terminal- and/or internal-alkynes have been developed to selectively yield indolylalkene and carbazole.

  锰催化的C-H烯基化反应可以选择性地将吲哚与末端和/或内部炔烃反应，生成吲哚烯和咔唑。
• C-2 side chain alkylation of 2-methyl-3-alkylindoles via 3-methoxyindolenines:
  作者：Susan F. Vice、Edward A. Gross、Richard W. Friesen、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86960-9

  日期：1982.1

  3-Methoxyindolenines derived from 2-methyl-3-alkylindoles by bromination-methanolysis undergo base induced alkylations and aldol condensations at the C-2 methyl group. The modified indolenines can be efficiently converted to C-2-sides chain alkylated indoles by reduction with lithium-aluminum hydride or zinc.

  通过溴化-甲烷分解作用衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲氧基吲哚肾上腺素在C-2甲基上发生碱诱导的烷基化和羟醛缩合。通过用氢化铝锂或锌还原，可以将改性的吲哚烯胺有效地转化为C-2-侧链烷基化的吲哚。
• Brønsted Acid Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with In Situ Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Highly Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201601020

  日期：2016.5.17

  Pyrrolo[1,2‐a]indoles are privileged structural elements of many natural products and pharmaceuticals. An efficient one‐step process for their highly diastereo‐ and enantioselective synthesis, comprising a direct [3+2]‐cycloaddition, has been developed. A chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzes the reaction of in situ‐generated 2‐methide‐2H‐indoles with 2‐vinylindoles, furnishing the target

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels-Alder Reaction of In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides with 3-Methyl-2-Vinylindoles
  作者：Jia-Jia Zhao、Si-Bing Sun、Sai-Huan He、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201500215

  日期：2015.4.27

  The first catalytic asymmetric inverse‐electron‐demand (IED) oxa‐Diels–Alder reaction of ortho‐quinone methides, generated in situ from ortho‐hydroxybenzyl alcohols, has been established. By selecting 3‐methyl‐2‐vinylindoles as a class of competent dienophiles, this approach provides an efficient strategy to construct an enantioenriched chroman framework with three adjacent stereogenic centers in high

  建立了第一个由邻羟基苯甲醇原位生成的邻醌甲基化物的催化不对称逆电子需求（IED）oxa-Diels-Alder反应。通过选择3-甲基-2-乙烯基吲哚作为一类合格的亲二烯体，该方法提供了一种有效的策略，以高产率和优异的立体选择性（高达99％的产率，> 95：5）构建具有三个相邻的立体异构中心的对映体富集的苯并二氢吡喃骨架。博士，99.5：0.5 er）。利用邻羟基苄醇作为二烯的前体，以及3-甲基-2-乙烯基吲哚作为亲二烯体，以及底物的氢键活化方式，满足了催化不对称IED oxa-Diels-Alder反应的挑战。
• Brønsted Acid Catalyzed [6 + 2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with in Situ Generated 2-Methide-2<i>H</i>-pyrroles: Direct, Catalytic, and Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrolizines
  作者：Isa Kallweit、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03833

  日期：2019.1.18

  We describe herein an organocatalytic, diastereo- and enantioselective [6 + 2]-cycloaddition toward the synthesis of densely substituted 2,3-dihydro-1H-pyrrolizines bearing three contiguous stereogenic centers which are obtained with good yields, as single diastereomers, and with excellent enantioselectivity. A crucial feature of this one-step process leading to a prominent structural motif in many

  我们在本文中描述了一种有机催化的，非对映的和对映选择性的[6 + 2]-环加成法，用于合成具有三个连续的立体异构中心的稠密取代的2,3-二氢-1 H-吡咯嗪，它们以良好的收率作为单一的非对映异构体而获得，和具有出色的对映选择性。这一一步过程的一个关键特征是在许多具有生物活性的天然产物中形成突出的结构基序，是BINOL衍生的磷酸催化1 H-吡咯-2-基甲醇与2-乙烯基吲哚通过相应的氢键键合反应手性2-甲基-2 H-吡咯。