4,7-Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1174926-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1174926-28-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 396.469
• InChiKey: CYKYMKHWMRYNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole 、 5-(azidomethyl)-1,2,3-tris(hexadecyl-1-oxy)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑核心的发光六邻苯二酚分子的合成和自组装†

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25242c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7-Bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑核心的发光六邻苯二酚分子的合成和自组装†

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25242c

文献信息

• Green Electrogenerated Chemiluminescence of Highly Fluorescent Benzothiadiazole and Fluorene Derivatives
  作者：Khalid M. Omer、Sung-Yu Ku、Ken-Tsung Wong、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja904135y

  日期：2009.8.5

  A group of highly fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole derivatives (BH0-BH3), including two fluorene derivatives (AB2 and C01) were synthesized and characterized. The electrochemical, spectroscopic, and electrogenerated chemiluminescence (ECL) properties of the compounds were determined. Benzothiadiazole derivatives BH1, BH2, and BH3 show reversible oxidation and reduction waves and produce strong green

  合成并表征了一组高荧光2,1,3-苯并噻二唑衍生物（BH0-BH3），包括两种芴衍生物（AB2和CO1）。测定了化合物的电化学、光谱和电致化学发光 (ECL) 特性。苯并噻二唑衍生物 BH1、BH2 和 显示出可逆的氧化和还原波，并在非水溶液中产生强烈的绿色 ECL。即使在光线充足的房间里，也可以用肉眼看到这种 ECL。芴衍生物 CO1 和 AB2 也产生明亮、易于观察的 ECL。由于 ECL 光谱与光致发光 (PL) 光谱的波长基本相同，并且电子转移反应的能量大于单线态能量，我们建议在离子湮灭过程中直接形成激发单线态。BH0 显示准可逆氧化波，仅通过直接湮灭产生弱 ECL，但以过氧化苯甲酰 (BPO) 作为共反应物产生强 ECL。与 9,10-二苯蒽相比，该系列的 ECL 量子效率估计在 0.05% 到 7% 之间。该系列显示罕见的绿色光致发光（λ(PL) = 490-556 nm），在溶液中具有高