4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 503862-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 503862-08-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: RVIBWUAMGUFQMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑核心的发光六邻苯二酚分子的合成和自组装†

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25242c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑化合物的还原硫挤出反应：以NaBH 4 / CoCl 2 ·6H 2 O （cat）为还原体系的新方法

  摘要：

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.017
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine 在 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Approach for Construction of 5,6-Dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines and Their Luminescent Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00590

文献信息

• Reductive sulfur extrusion reaction of 2,1,3-benzothiadiazole compounds: a new methodology using NaBH4/CoCl2·6H2O(cat) as the reducing system
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Martina Wüst、Valentim E.U. Costa、Günter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.017

  日期：2005.10

  A new simple and efficient methodology for reductive sulfur extrusion from 2,1,3-benzothiadiazole compounds has been developed using NaBH4 in the presence of catalytic amounts of CoCl2·6H2O (1 mol %). This method is an efficient alternative for the generation of various 1,4-disubstituted-2,3-diaminobenzene derivatives from 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles. The diamines can be easily converted

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Synthesis and self-assembly of luminescent hexacatenar molecules incorporating a 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole core
  作者：Danxiang Huang、Marko Prehm、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng、Yongsong Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5ra25242c

  日期：——

  A new polycatenar liquid crystal containing a 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole core and three alkoxy chains at each end has been synthesized via a copper-catalyzed azide–alkyne click reaction and investigated by polarizing microscopy, DSC, XRD scattering, SEM, UV-vis spectroscopy and photoluminescence measurements. This compound can self-assemble into an oblique columnar liquid crystalline phase

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。
• Are Molecular 5,8-π-Extended Quinoxaline Derivatives Good Chromophores for Photoluminescence Applications?
  作者：Fabiana S. Mancilha、Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Paulo F. Moreira、Frank H. Quina、Reinaldo S. Gonçalves、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1002/ejoc.200600376

  日期：2006.11

  The synthesis of a new series of photoluminescent compounds, namely 5,8-diaryl quinoxaline derivatives (aryl = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, and 4-cyanophenyl), was achieved by a direct Suzuki cross-coupling reaction with the employment of a NCP-pincer palladacycle. The electrochemical and photophysical properties of these compounds were also investigated. Four new 4,8-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Between Aromatic and Quinoid Structure: A Symmetrical UV to Vis/NIR Benzothiadiazole Redox Switch
  作者：Philipp Rietsch、Sebastian Sobottka、Katrin Hoffmann、Alexey A. Popov、Pascal Hildebrandt、Biprajit Sarkar、Ute Resch‐Genger、Siegfried Eigler

  DOI：10.1002/chem.202004009

  日期：2020.12.23

  Reversibly switching the light absorption of organic molecules by redox processes is of interest for applications in sensors, light harvesting, smart materials, and medical diagnostics. This work presents a symmetrical benzothiadiazole (BTD) derivative with a high fluorescence quantum yield in solution and in the crystalline state and shows by spectroelectrochemical analysis that reversible switching of UV

  通过氧化还原过程可逆地切换有机分子的光吸收对于传感器、光捕获、智能材料和医疗诊断中的应用很有意义。这项工作提出了一种对称苯并噻二唑 (BTD) 衍生物，在溶液和晶体状态下具有高荧光量子产率，并通过光谱电化学分析表明，中性态的紫外吸收可逆转换为第一氧化态的宽带可见光/近红外吸收，到第二氧化态下的锐带可见光吸收是可能的。对于单电子氧化物质，电子顺磁共振光谱电化学证实了离域自由基的形成。此外，我们的结果揭示了第一次和第二次氧化时醌形畸变的增加，这可以用作开发基于 BTD 的氧化还原开关的主题。