4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 503862-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-Bis(4-methoxyphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 503862-08-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: RVIBWUAMGUFQMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C
• 沸点：
  538.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑核心的发光六邻苯二酚分子的合成和自组装†

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃点击反应，合成了一种新的聚对苯二甲酸乙二醇酯液晶，其两端分别包含4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑和三个烷氧基链，并通过偏光显微镜，DSC，XRD进行了研究散射，SEM，紫外可见光谱和光致发光测量。该化合物可以以块状自组装成倾斜的柱状液晶相，并在不同的有机溶剂中形成有机凝胶。它在溶液中显示出高斯托克斯位移的高荧光发射，并且在DMSO-CH 2 Cl 2溶液中的一系列阳离子中对Li +具有结合选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra25242c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑化合物的还原硫挤出反应：以NaBH 4 / CoCl 2 ·6H 2 O （cat）为还原体系的新方法

  摘要：

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.017
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine 在 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Approach for Construction of 5,6-Dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines and Their Luminescent Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00590

文献信息

• Effect of the linkages on the self-assembly and photophysical properties of 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-based luminescent polycatenars
  作者：Jinliang Hu、Yulong Xiao、Qing Chang、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.121

  日期：2019.7

  linkages had great effect on their self-assembly and photophycial properties. Both ether and amide compounds were mesogens, while the ester compounds were non-mesogens. The ether compounds displayed Colhex/p6mm phases, while the amide compound displayed two kinds of columnar phases i.e. columnar rectangular phase with p2mm and columnar hexagonal phase with p6mm lattices depending on temperature. The column

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Are Molecular 5,8-π-Extended Quinoxaline Derivatives Good Chromophores for Photoluminescence Applications?
  作者：Fabiana S. Mancilha、Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Paulo F. Moreira、Frank H. Quina、Reinaldo S. Gonçalves、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1002/ejoc.200600376

  日期：2006.11

  The synthesis of a new series of photoluminescent compounds, namely 5,8-diaryl quinoxaline derivatives (aryl = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, and 4-cyanophenyl), was achieved by a direct Suzuki cross-coupling reaction with the employment of a NCP-pincer palladacycle. The electrochemical and photophysical properties of these compounds were also investigated. Four new 4,8-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Between Aromatic and Quinoid Structure: A Symmetrical UV to Vis/NIR Benzothiadiazole Redox Switch
  作者：Philipp Rietsch、Sebastian Sobottka、Katrin Hoffmann、Alexey A. Popov、Pascal Hildebrandt、Biprajit Sarkar、Ute Resch‐Genger、Siegfried Eigler

  DOI：10.1002/chem.202004009

  日期：2020.12.23

  Reversibly switching the light absorption of organic molecules by redox processes is of interest for applications in sensors, light harvesting, smart materials, and medical diagnostics. This work presents a symmetrical benzothiadiazole (BTD) derivative with a high fluorescence quantum yield in solution and in the crystalline state and shows by spectroelectrochemical analysis that reversible switching of UV

  通过氧化还原过程可逆地切换有机分子的光吸收对于传感器、光捕获、智能材料和医疗诊断中的应用很有意义。这项工作提出了一种对称苯并噻二唑 (BTD) 衍生物，在溶液和晶体状态下具有高荧光量子产率，并通过光谱电化学分析表明，中性态的紫外吸收可逆转换为第一氧化态的宽带可见光/近红外吸收，到第二氧化态下的锐带可见光吸收是可能的。对于单电子氧化物质，电子顺磁共振光谱电化学证实了离域自由基的形成。此外，我们的结果揭示了第一次和第二次氧化时醌形畸变的增加，这可以用作开发基于 BTD 的氧化还原开关的主题。
• Visible Light‐Mediated Conversion of Alcohols to Bromides by a Benzothiadiazole‐Containing Organic Photocatalyst
  作者：Run Li、Dominik W. Gehrig、Charusheela Ramanan、Paul W. M. Blom、Fabien F. Kohl、Manfred Wagner、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900416

  日期：2019.8.21

  with the designed organic photocatalyst under visible light irradiation with high efficiency and selectivity. The catalytic efficiency of the novel benzothiadiazole‐based photocatalyst is comparable with the state‐of‐art metal and non‐metal catalysts. Furthermore, advanced photophysical studies including time‐resolved photoluminescence and transient absorption spectroscopy offer a powerful support for

  寻找具有足够的光氧化还原电势的无金属，稳定和高效的光催化剂仍然是有机化学家面临的主要挑战。在这里，我们提出了一种含苯并噻二唑的分子有机光催化剂，其氧化还原电势为-1.30 V和+1.64 V，相对于。SCE。单重态寿命为13 ns。已经设计的有机光催化剂在可见光照射下以高效率和高选择性将脂族醇直接转化为溴化物。新型苯并噻二唑基光催化剂的催化效率可与最新的金属和非金属催化剂媲美。此外，包括时间分辨光致发光和瞬态吸收光谱在内的先进光物理研究为光致电子从光催化剂到反应性底物的转移提供了有力的支持。最后，未观察到光致漂白作用，表明所设计的有机光催化剂具有很高的稳定性和可回收性。