6-butyl-3-(4-chloro-2-methylphenyl)-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)quinolin-4(1H)-one | 1349820-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-butyl-3-(4-chloro-2-methylphenyl)-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Butyl-3-(4-chloro-2-methyl-phenyl)-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)quinolin-4-ol；6-butyl-3-(4-chloro-2-methylphenyl)-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1349820-99-0
• 化学式: C₂₉H₃₀ClNO₃
• 分子量: 476.015
• InChiKey: FRQMIQVEBONRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 175.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 6-butyl-3-(4-chloro-2-methylphenyl)-2-methyl-7-(2-phenoxyethoxy)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4(1H)-Quinolones Having Antimalarial Activity With Reduced Chemical Resistance

  摘要：

  提供了4(1H)-喹啉酮衍生物，能有效抑制或消除疟原虫生命周期中至少一个阶段的生存能力，并且显示出减少目标寄生虫对化合物产生抗药性的倾向。具体来说，这些化合物可以是苯氧乙氧基喹啉酮的衍生物，包括但不限于7-(2-苯氧乙氧基)喹啉衍生物。这些化合物可以单独或与至少另一种衍生物化合物或其他抗疟疾化合物一起，向动物或人类受试者施用。治疗组合物可以配制成减少受试者体内疟原虫感染程度的程度，或者在寄生虫接触受试者之前施用，以减少疟原虫感染的可能性。治疗组合物可以配制成提供有效的单剂量抗疟疾化合物或多剂量，以在一段时间内施用。

  公开号：

  US20130123258A1

文献信息

• Synthesis, Antimalarial Activity, and Structure–Activity Relationship of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：R. Matthew Cross、Niranjan K. Namelikonda、Tina S. Mutka、Lisa Luong、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm200718m

  日期：2011.12.22

  resistant P. falciparum. Optimal activity with low cross-resistance indexes (RI) to atovaquone was achieved by introducing ortho-substituted aryl moieties at the 3-position of the 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1H)-quinolone core.

  ICI 56,780 ( 5 ) 在啮齿动物疟疾模型中显示出因果预防和血液分裂活性（ED 50 = 0.05 mg/kg），但在感染伯氏疟原虫的小鼠中迅速获得了寄生虫学抗性。在此，我们描述了针对多药耐药恶性疟原虫的 EC 50低至 0.15 nM的5类似物的合成。通过在 7-(2-phenoxyethoxy)-4(1 H )-quinolone 核心的 3 位引入邻位取代的芳基部分，实现了对 atovaquone 的低交叉阻力指数 (RI) 的最佳活性。
• US8877752B2
  申请人：——

  公开号：US8877752B2

  公开（公告）日：2014-11-04