2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 4-O-methyl-β-D-gucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 4-O-methyl-β-D-gucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]oxane-3,4-diol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: BAMWHJQPMFKFTQ-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基-6-[2-(4-甲氧基-苄基)-苯氧基]-四氢-吡喃-3,4,5-三醇 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl 4-O-methyl-β-D-gucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sergliflozin-A的O-葡萄糖苷的修饰：SGLT2抑制剂设计的新策略。

  摘要：

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.065

文献信息

• Modification on the O-glucoside of Sergliflozin-A: A new strategy for SGLT2 inhibitor design
  作者：Xuefeng Cao、Wenpeng Zhang、Xu Yan、Zhi Huang、Zhenqing Zhang、Peng Wang、Jie Shen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.065

  日期：2016.5

  Poor pharmacokinetic stability is one of the issues of O-glucoside SGLT2 inhibitors in clinical trials, hence C-glucoside inhibitors have been developed and extensively applied. Herein, we provided an alternative approach to improve the pharmacokinetic stability of such inhibitors. Nine derivatives of Sergliflozin-A with modifications on the O-glucoside fragment were prepared, among which the 4-O-methyl

  不良的药代动力学稳定性是O-葡萄糖苷SGLT2抑制剂在临床试验中的问题之一，因此C-葡萄糖苷抑制剂已被开发并广泛应用。本文中，我们提供了替代方法来改善此类抑制剂的药代动力学稳定性。制备了9种在O-葡萄糖苷片段上有修饰的Sergliflozin-A衍生物，其中4-O-甲基衍生物在排泄的葡萄糖尿液试验中具有相似的药效学效力。最吸引人的是，观察到O-葡糖苷的4-O-甲基衍生物的药代动力学稳定性显着提高。这项工作证明了对O-葡萄糖苷片段的修饰可能是未来SGLT2抑制剂设计的一种有前途的方法。