3,3-二氟环丁烷羧酸苄酯 | 935273-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二氟环丁烷羧酸苄酯
• 中文别名: 3,3-二氟环丁烷甲酸苄酯；苄基3,3-二氟环丁烷羧酸酯
• 英文名称: benzyl 3,3-difluorocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: benzyl 3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 935273-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• mdl: MFCD18909480
• 分子量: 226.223
• InChiKey: RRSMHVQRSRIXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277℃
• 密度：
  1.22
• 闪点：
  118℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氟环丁烷羧酸苄酯 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以to afford Intermediate 291A as pale yellow liquid (550 mg, 65% yield)的产率得到3,3-二氟环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED PYRAZOLO-PIPERAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。式(I)的化合物抑制蛋白激酶活性，因此具有作为抗癌剂的用途。

  公开号：

  US20150133428A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸苄酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以71%的产率得到3,3-二氟环丁烷羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE

  摘要：

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。

  公开号：

  US20150031627A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010297A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• Substituted pyrazolo-piperazines as casein kinase 1 δ/ε inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09273058B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention provides compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  本发明提供了式(I)的化合物： 及其药用可接受的盐。式(I)的化合物通过抑制蛋白激酶活性，使其作为抗肿瘤剂具有用途。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107291A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供的方法是治疗一种由IDH1/2突变等位基因特征性存在的癌症，包括向需要此治疗的患者施用此处描述的化合物。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015010626A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided are therapeutically active compounds and the use in manufacture of medicaments for treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1.

  提供的是治疗上有效的化合物及其在制造用于治疗具有IDH1突变等位基因的癌症的药物中的应用。
• Structure-Based Approaches to Improving Selectivity through Utilizing Explicit Water Molecules: Discovery of Selective β-Secretase (BACE1) Inhibitors over BACE2
  作者：Kazuki Fujimoto、Shuhei Yoshida、Genta Tadano、Naoya Asada、Kouki Fuchino、Shinji Suzuki、Eriko Matsuoka、Takahiko Yamamoto、Shiho Yamamoto、Shigeru Ando、Naoki Kanegawa、Yutaka Tonomura、Hisanori Ito、Diederik Moechars、Frederik J. R. Rombouts、Harrie J. M. Gijsen、Ken-ichi Kusakabe

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01858

  日期：2021.3.25

  Crystallographic analysis of the nonselective inhibitor verubecestat identified explicit water molecules with different levels of free energy in the S2′ pocket. Structure-based design targeting them enabled the identification of propynyl oxazine 3 with improved selectivity. Further optimization efforts led to the discovery of compound 6 with high selectivity. The cocrystal structures of 7, a close analogue

  BACE1是用于阿尔茨海默氏病疾病缓解治疗的引人注目的靶标。BACE2在催化位点附近具有高度同源性，对鉴定选择性BACE1抑制剂构成了严峻挑战。最近的证据表明，BACE2在外周组织和大脑中具有多种作用，因此，长期使用非选择性抑制剂可能会引起BACE2抑制作用引起的副作用。非选择性抑制剂verubecestat的晶体学分析确定了S2'口袋中具有不同自由能水平的显性水分子。针对他们的基于结构的设计使丙炔恶嗪3的鉴定具有更高的选择性。进一步的优化工作导致发现了化合物6具有高选择性。与BACE1和BACE2结合的7的共晶体结构（与6的相似类似结构）证实，一个明显的水分子被丙炔基取代，这表明相对水置换成本的差异可能有助于提高选择性。