N-(sec-butyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 129991-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-butan-2-yl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 129991-07-7
• 化学式: C₅H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 205.201
• InChiKey: ZZFBAWJISLFGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(sec-butyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 N-{(1S)-2-methyl-1-[(4S)-4-(1-methylethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propyl}acetamide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(sec-butyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化对烷基胺进行对映选择性 γ-C(sp3)-H 活化

  摘要：

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01094

文献信息

• Enantioselective γ-C(sp³)–H Activation of Alkyl Amines via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Qian Shao、Qing-Feng Wu、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01094

  日期：2018.4.25

  Pd(II)-catalyzed enantioselective γ-C(sp3)-H cross-coupling of alkyl amines via desymmetrization and kinetic resolution has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands (APAO). A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners. The chiral γ-arylated alkylamine products are further transformed into chiral 2-substituted 1,2,3,4-

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体 (APAO) 首次实现了 Pd(II) 催化的烷基胺通过去对称化和动力学拆分的对映选择性 γ-C(sp3)-H 交叉偶联。多种芳基和乙烯基硼试剂可用作偶联伙伴。手性γ-芳基化烷基胺产物进一步转化为手性2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉和螺-吡咯烷，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。