(R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1613415-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-methyl-4-phenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1613415-54-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: VURYSZRLCDBSRH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(R)-2-氨基-2-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  环状N-氨基磺酸盐烷基酮亚胺的对映体铑催化的芳基化：手性β-烷基-β-芳基氨基醇的新途径

  摘要：

  开发了对映体选择性的铑催化的芳基硼酸酯到环状N-磺酰胺酸酯烷基酮亚胺的1，2-加成反应。以铑/二烯配合物为催化剂，观察到高对映选择性和宽泛的官能团耐受性。所得的氨基磺酸盐可以容易地转化为手性β-烷基-β-芳基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol501464e
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 、 苯硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 Rh⁽¹⁺⁾*HO^(1-)*C₂₀H₁₈ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状N-氨基磺酸盐烷基酮亚胺的对映体铑催化的芳基化：手性β-烷基-β-芳基氨基醇的新途径

  摘要：

  开发了对映体选择性的铑催化的芳基硼酸酯到环状N-磺酰胺酸酯烷基酮亚胺的1，2-加成反应。以铑/二烯配合物为催化剂，观察到高对映选择性和宽泛的官能团耐受性。所得的氨基磺酸盐可以容易地转化为手性β-烷基-β-芳基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol501464e

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Arylation of Cyclic <i>N</i>-Sulfamidate Alkylketimines: A New Access to Chiral β-Alkyl-β-aryl Amino Alcohols
  作者：Ya-Jing Chen、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol501464e

  日期：2014.6.20

  The enantioselective rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronates to cyclic N-sulfamidate alkylketimines was developed. With a rhodium/diene complex as catalyst, high enantioselectivity and broad functional group tolerance were observed. The resulting sulfamidates can easily be converted into chiral β-alkyl-β-aryl amino alcohols.

  开发了对映体选择性的铑催化的芳基硼酸酯到环状N-磺酰胺酸酯烷基酮亚胺的1，2-加成反应。以铑/二烯配合物为催化剂，观察到高对映选择性和宽泛的官能团耐受性。所得的氨基磺酸盐可以容易地转化为手性β-烷基-β-芳基氨基醇。