[(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate | 220657-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• CAS: 220657-14-7
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: PBARENGJUJKJMJ-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate 在 N-甲基吗啉 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [ N -MeLeu 5 ]-和[ N -MePhe 5 ]-地精B的合成及生物活性

  摘要：

  基于来自X射线，NMR和SAR数据的信息，认为二氢蝶呤B的N，O -diMeTyr 5单元对于生物活性很重要。为了确定芳香性的重要性和甲氧基在该单元中的作用，合成了两个类似物，其中N，O- diMeTyr 5部分被N- MeLeu和N- MePhe取代。初步测试表明，该类似物在体外具有抗肿瘤活性和抑制蛋白质生物合成的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01042-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (2S)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [ N -MeLeu 5 ]-和[ N -MePhe 5 ]-地精B的合成及生物活性

  摘要：

  基于来自X射线，NMR和SAR数据的信息，认为二氢蝶呤B的N，O -diMeTyr 5单元对于生物活性很重要。为了确定芳香性的重要性和甲氧基在该单元中的作用，合成了两个类似物，其中N，O- diMeTyr 5部分被N- MeLeu和N- MePhe取代。初步测试表明，该类似物在体外具有抗肿瘤活性和抑制蛋白质生物合成的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01042-4

文献信息

• Synthesis and biological activities of [N-MeLeu5]- and [N-MePhe5]-didemnin B
  作者：Amy J. Pfizenmayer、Joshi M. Ramanjulu、Matthew D. Vera、Xiaobin Ding、Dong Xiao、Chen Wei-Chuan、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01042-4

  日期：1999.1

  X-ray, NMR, and SAR data, the N,O-diMeTyr5 unit of didemnin B was believed to be important for biological activity. To determine the importance of aromaticity and the role of the methoxy group in this unit, two analogs were synthesized in which the N,O-diMeTyr5 moiety was replaced with N-MeLeu and N-MePhe. Preliminary testing showed that the analogs retained antitumor activity and the ability to inhibit

  基于来自X射线，NMR和SAR数据的信息，认为二氢蝶呤B的N，O -diMeTyr 5单元对于生物活性很重要。为了确定芳香性的重要性和甲氧基在该单元中的作用，合成了两个类似物，其中N，O- diMeTyr 5部分被N- MeLeu和N- MePhe取代。初步测试表明，该类似物在体外具有抗肿瘤活性和抑制蛋白质生物合成的能力。