(3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine | 600700-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
• CAS: 600700-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: ACYNMQIJUOCKHU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[N-(p-methoxybenzyl)-N-((ethoxycarbonyl)acetyl)amino]butyrate 在 哌啶 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3