1-amino-2-menthanol | 72552-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-amino-2-menthanol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-amino-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 72552-25-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: MDQZHHZRXFKIKQ-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2-menthanol 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-2-((3aR,6S,7aR)-6-Isopropyl-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzooxazol-2-yl)-4-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应中的立体选择性：使用手性和非手性恶唑啉作为氮杂硼酸酯

  摘要：

  手性恶唑啉是源自三氟甲磺酸三氟硼烷的硼烯酸酯，它与醛反应生成对映异构体纯度为50-60％的赤型选择性（97％+％）。非手性恶唑啉作为二异硫代樟脑硼烷的硼烯酸酯，与醛反应后，在77–85％ee中具有高苏式选择性（90％以上）的β-羟基酯。还研究了各种结构不同的恶唑啉，其中许多显示出高的赤型选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80014-9

文献信息

• Asymmetric syntheses from terpene alkanolamines. Formation of optically active 2-methyloctanal
  作者：A. I. Meyers、Zdenek Brich、Gary W. Erickson、Sean G. Traynor

  DOI：10.1039/c39790000566

  日期：——

  Metallation and alkylation (MeI) of the aldimines derived from various terpene methoxy amines and octanal1 produce, after hydrolysis, S(+)-2-methyloctanal in 11–75% enantiomeric excess.

  水解后，衍生自各种萜烯甲氧基胺和辛醛1的醛亚胺的金属化和烷基化（MeI），产生对映体过量11-75％的S（+）-2-甲基辛醛。