16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione | 13796-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13796-71-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: FRMNAYAOHKWAGT-JMDSDPCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 在 吡啶 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7α-bromo-16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 17,21-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015
• 作为产物：
  描述：

  16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione 21-acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到16β-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列7种α-卤代皮质类固醇的合成和结构活性研究。

  摘要：

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00178a015

文献信息

• US4124707A
  申请人：——

  公开号：US4124707A

  公开（公告）日：1978-11-07