N-(4-acetylphenyl)-2-(2-aminophenyl)-2-methylpropanamide | 154078-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-2-(2-aminophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 154078-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DKPDXKMMHLQMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)-2-(2-aminophenyl)-2-methylpropanamide 在 formate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 、 4-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sykes, Bridget M.; Atwell, Graham J.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)-2-(2-aminophenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009