2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 | 136764-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetate
• CAS: 136764-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OOARJEHFHURUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）：碳水化合物化学中的新型保护基

  摘要：

  首次将2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNPA）作为保护基（PG）引入到合成碳水化合物化学中。得益于独特的化学结构和新颖的脱保护条件，DMNPA基团可以快速裂解并与其他PG相互正交。DMNPA基团与其他PG的协同应用导致了高效合成荆芥苷A的聚糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03025
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-2-(2-硝基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR GCRP
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009080682A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to novel compounds that are CGRP receptor antagonists, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of migraine, headache, and cluster headache.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是CGRP受体拮抗剂，涉及它们的制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗偏头痛、头痛和丛集性头痛中的应用。
• 一种糖羟基保护基二甲基苯乙酰基DMNA的制备及其脱除的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106831436A

  公开（公告）日：2017-06-13

  一种糖羟基保护基二甲基苯乙酰基DMNA的制备及其脱除的方法，步骤(1)一种糖羟基保护基2,2‑二甲基‑苯乙酰基在糖类羟基上的高效引入；步骤(2)将该羟基保护基的高效脱除；具有易于制备、高效引入、易于操作、高效脱除、绿色环保、适用范围广的优点，而且该保护基应用于糖基给体2位羟基保护时，具有很好的立体选择性，因此有利于该保护基的发展和应用。
• An axial-to-axial chirality transfer strategy for atroposelective construction of C–N axial chirality
  作者：Ze-Shui Liu、Pei-Pei Xie、Yu Hua、Chenggui Wu、Yuanyuan Ma、Jiangwei Chen、Hong-Gang Cheng、Xin Hong、Qianghui Zhou

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.005

  日期：2021.7

  palladium/chiral norbornene cooperative catalysis. The obtained C–N axial chirality originates from the preformed transient C–C axial chirality with high fidelity. A variety of C–N axially chiral phenanthridinones are obtained in excellent enantioselectivities (44 examples, up to >99% ee). This method can be applied for the construction of two stereogenic axes via double atroposelective C–H arylation

  C-N 轴向手性骨架在生物活性天然产物、药物和手性配体中无处不在。然而，它们的阻转选择性合成仍然是一个艰巨的挑战，因为与成熟的 C-C 阻转异构体相比，它们的先天低构型稳定性。在此，我们报告了一种通过基于钯/手性降冰片烯协同催化的轴-轴手性转移策略获取 C-N 阻转异构体的通用且有效的方法。获得的 C-N 轴向手性源于具有高保真度的预先形成的瞬态 C-C 轴向手性。以优异的对映选择性获得了多种 C-N 轴向手性菲啶酮（44 个实例，高达 >99% ee）。该方法可用于通过双 atroposelective C-H 芳基化或通过轴对轴非对映诱导进一步转化产物来构建两个立体轴。此外，通过密度泛函理论计算阐明了反应机理和手性转移过程。